ethyl 7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1260243-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-A]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1260243-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 263.219
• InChiKey: QTSSMEYPNRQYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并嘧啶衍生物的合成及其构效关系-一种新型的结构型强钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl 7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并嘧啶衍生物的合成及其构效关系-一种新型的结构型强钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.035