4-bromo-1-(dibromoboryl)-2-(bromodimethylsilyl)benzene | 1449112-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(dibromoboryl)-2-(bromodimethylsilyl)benzene
• 英文别名: Bromo-(5-bromo-2-dibromoboranylphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 1449112-82-6
• 化学式: C₈H₉BBr₄Si
• 分子量: 463.672
• InChiKey: DUUFNGYEDYWNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-(dibromoboryl)-2-(trimethylsilyl)benzene 生成 4-bromo-1-(dibromoboryl)-2-(bromodimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C-功能化、空气和水稳定的 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes：高效的蓝色至红色发光发光体

  摘要：

  9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 为开发掺硼有机发光体提供了通用的支架。对称 C-卤代 DBA 是通过 4-溴-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯或 4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 BBr3 在己烷中缩合获得的。如果合成是在邻二甲苯中进行的，则不对称 C-卤化 DBA 通过亲电溶剂活化反应形成。原位核磁共振光谱已经实现了机理洞察，它揭示了 C-卤化 1,2-双（二溴硼基）苯是关键的中间体。用 MesMgBr 处理主要的 9,10-二溴-DBA 产生空气和水稳定的 C-卤化 9,10-二甲基-DBA (2-Br-6,7-Me2-DBA(Mes)2; 2,6 -Br2-DBA(Mes)2；2,3-Cl2-6,7-Me2-DBA(Mes)2；2,3,6,7-Cl4-DBA(Mes)2)。随后的 Stille 型 CC 偶联反应可以获得相应的苯基、2-噻吩基和 pN,N-二

  DOI：

  10.1021/ja406766e