5-(thiophen-3-yl)thieno[2,3-c]pyridine | 1373501-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-(thiophen-3-yl)thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 5-Thiophen-3-ylthieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 1373501-96-2
• 化学式: C₁₁H₇NS₂
• 分子量: 217.315
• InChiKey: SKDNVGCJIMGUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79 mg的产率得到5-(thiophen-3-yl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴芳醛与末端乙炔和乙酸铵的微波催化一锅合成异喹啉，呋喃吡啶和噻吩吡啶

  摘要：

  开发了钯催化的微波辅助一锅法合成异喹啉。该反应通过邻-溴芳基醛和末端炔烃与乙酸铵的顺序偶合-胺化-环化反应进行，制备了各种取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩并吡啶，产率中等至优异（高达86％）。

  DOI：

  10.1021/jo300494a

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoquinolines, Furopyridines, and Thienopyridines by Palladium-Catalyzed Sequential Coupling–Imination–Annulation of 2-Bromoarylaldehydes with Terminal Acetylenes and Ammonium Acetate
  作者：Dingqiao Yang、Satvika Burugupalli、David Daniel、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300494a

  日期：2012.5.4

  A palladium-catalyzed microwave-assisted one-pot reaction for the synthesis of isoquinolines is developed. The reaction is carried out by sequential coupling–imination–annulation reactions of ortho-bromoarylaldehydes and terminal alkynes with ammonium acetate, and a variety of substituted isoquinolines, furopyridines, and thienopyridines is prepared in moderate to excellent yields (up to 86%).

  开发了钯催化的微波辅助一锅法合成异喹啉。该反应通过邻-溴芳基醛和末端炔烃与乙酸铵的顺序偶合-胺化-环化反应进行，制备了各种取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩并吡啶，产率中等至优异（高达86％）。