5,5-dichloro-1-methylcycloheptene | 73516-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5,5-dichloro-1-methylcycloheptene
• 英文别名: 1-Methyl-5,5-dichlor-cyclohepten
• CAS: 73516-38-8
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 179.089
• InChiKey: PAWJOLSCEXDAEE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3-methyl-2,6-heptadienoate 在 三氯化铝 、 lithium aluminium 、 四氯化钛 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5,5-dichloro-1-methylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  由 TiCl4–PhNHMe 复合物诱导的橙花醇分子内环化和 (Z)-烯丙醇部分对末端烯烃键的相关攻击。Nezukone的合成

  摘要：

  在 -23 °C 的二氯甲烷中，在 TiX4–PhNHMe (1:1) 络合物 (I, X= Cl, Br) 存在下，橙花醇被环化为萜品基氯或溴化物，香叶醇通过简单的卤化作用转化为香叶基卤化物。(2Z,6E) 构型的末端改性衍生物 YCH2C(Me)=CHCH2CH2CMe=CHCH2OH (Y=SiMe3, SnBu3) 通过用 I 处理环化，以高产率和 100% 选择性提供柠檬烯。CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH（R=H，Me，Cl）的（2Z）异构体的环化以合理的产率产生了七元碳环产物。该新方法已用于从 (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol 合成 nezukone，包括五个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1456