5-phenylthieno[2,3-c]pyridine | 1373502-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylthieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 1373502-13-6
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: IQRREXBEKCLURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 六氟磷酸钾 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenylthieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴介导的脱羧/脱甲硅烷基 C−H 活化/环化反应：天然生物碱和新结构类似物的有效方法

  摘要：

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101355

文献信息

• Hydrophilic Pd-phosphines catalyzed one-pot synthesis of substituted isoquinolines, furopyridines and thienopyridines in aqueous medium
  作者：Veeranna Guguloth、Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Ravinder Vadde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.035

  日期：2019.1

  A first example of simple and efficient hydrophilic Pd-phosphine complexes catalyzed one-pot three-component reaction of ortho-bromo aldehydes, terminal alkynes and ammonium acetate proceeds through the tandem coupling-imination-annulation path for the synthesis of substituted isoquinolines, furopyridines and thienopyridines in good to excellent yields in green aqueous medium at mild temperature was

  简单有效的亲水性Pd-膦配合物催化邻溴代乙醛，末端炔烃和乙酸铵的单锅三组分反应的第一个例子是通过串联偶联-胺化-环化路径进行的，用于合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和描述了噻吩并吡啶在温和的温度下在绿色水性介质中具有良好至极好的收率。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoquinolines, Furopyridines, and Thienopyridines by Palladium-Catalyzed Sequential Coupling–Imination–Annulation of 2-Bromoarylaldehydes with Terminal Acetylenes and Ammonium Acetate
  作者：Dingqiao Yang、Satvika Burugupalli、David Daniel、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300494a

  日期：2012.5.4

  A palladium-catalyzed microwave-assisted one-pot reaction for the synthesis of isoquinolines is developed. The reaction is carried out by sequential coupling–imination–annulation reactions of ortho-bromoarylaldehydes and terminal alkynes with ammonium acetate, and a variety of substituted isoquinolines, furopyridines, and thienopyridines is prepared in moderate to excellent yields (up to 86%).

  开发了钯催化的微波辅助一锅法合成异喹啉。该反应通过邻-溴芳基醛和末端炔烃与乙酸铵的顺序偶合-胺化-环化反应进行，制备了各种取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩并吡啶，产率中等至优异（高达86％）。
• Cobalt‐Mediated Decarboxylative/Desilylative C−H Activation/Annulation Reaction: An Efficient Approach to Natural Alkaloids and New Structural Analogues
  作者：Kang Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101355

  日期：2022.4.27

  A Co(II)- mediated decarboxylative/desilylative C−H activation/annulation reaction for the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives has been developed with a good functional group tolerance and wide applications.

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。