2-(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-5-one | 122491-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-5-one
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-3-oxacyclohexan-1-one；6-Phenylmethoxyoxan-3-one
• CAS: 122491-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YZDUAFFTVQJGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 2-(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-5-one 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROST, BARRY M.;KING, STEVEN A.;SCHMIDT, THOMAS, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5902-5915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.030 g的产率得到2-(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第15部分：在冷凝和气相操作条件下，与远程O-取代的区域和非对映异构吡喃锡环氧化物与MeOH的开环反应的区域选择性

  摘要：

  在缩合相的酸性甲醇分解中，确定了由3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃体系衍生的成对的对-对映体和非对映异构体环氧化物的对区域化学行为（以缩醛为远程官能团）（ cd-相）和在气相中与MeOH的反应中，使用气态酸（D 3 +）作为促进剂。仅有一个例外，在这些环氧化物的打开过程中获得的结果表明，D +介导的螯合双齿物种在气相中的侵入能够改变在cd相甲醇解中发现的区域化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00078-4

文献信息

• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00197a060

  日期：1989.7

  Le meilleur cocatalyseur est l'(acetoxy trimethyl) stannane. L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est utilise comme precurseur du trimethylenemethane

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体