tert-butyl (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-oxoazetidine-1-carboxylate | 1027750-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-oxoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxo-3-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1027750-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₇
• 分子量: 420.463
• InChiKey: UWRRXCKJTPCKKV-IMJJTQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-oxoazetidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 以99%的产率得到methyl (2R,3S,1'S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-((tert-butyloxycarbonylamino)([1,3]dioxolan-2-yl)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)azetidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-oxoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006

文献信息

• Synthesis of β,β′-Diamino Acids from α-Amino Acid Derived β-Lactams
  作者：Joachim Podlech、Alexander Taubinger、Dieter Fenske

  DOI：10.1055/s-2008-1032079

  日期：——

  Ring opening of protected 3-aminoalkyl-substituted azetidin-2-ones with 0-, N-, or S-nucleophiles led to β,β'-diaminocarboxylic esters, amides, and thioesters, respectively. The reaction outcome is improved by addition of catalytic amounts of sodium azide. Reduction of the β-lactam amide moiety led to diamino alcohols.

  受保护的 3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与 0-、N-或 S-亲核试剂的开环分别产生 β,β'-二氨基羧酸酯、酰胺和硫酯。通过加入催化量的叠氮化钠改善反应结果。β-内酰胺酰胺部分的还原导致二氨基醇。