2-(4-methoxyphenyl)quinazoline-4-carbonitrile | 1448311-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)quinazoline-4-carbonitrile
• CAS: 1448311-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: SFPZBSMUYKTGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)quinazoline-4-carbonitrile 、 ((3-(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)difluoromethyl)trimethylsilane 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.02h， 以38%的产率得到4-((3-(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)difluoromethyl)-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于三氟甲基芳烃发散脱氟官能化的碱促进还原偶联平台

  摘要：

  我们报告了一种三氟甲基芳烃还原偶联方法，该方法极大地扩展了可通过C-F 键功能化获得的二氟苄基子结构的范围。催化量的路易斯碱与甲酰胺溶剂中的乙硅烷试剂结合，促进单个三氟甲基氟原子被甲硅烷基化的半缩醛胺官能团取代。该反应通过也可以分离的二氟苄基硅烷中间体进行。这些脱氟产品一起显示可以快速获得 20 多种独特的二氟烷基芳烃支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05044
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 、 4-氯-2-(4-甲氧基苯基)-喹唑啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以11%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)quinazoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyanation of Quinazoline-4-tosylates for Access to 4-CN-Functionalized Quinazolines

  摘要：

  A highly efficient palladium-catalyzed cyanation of quinazoline-4-tosylates is disclosed. The method is successfully developed for the direct access to various 4-CN-functionalized quinazolines, which are potentially useful as biologically and pharmaceutically active compounds. The reactions were performed under mild conditions using inexpensive copper(I) cyanide as cyano source in good to excellent yields and great functional group diversities.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339918

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。