Acetic acid (E)-2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-vinyl ester | 138376-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Acetic acid (E)-2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-vinyl ester
• CAS: 138376-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VJFUNLSIPOJNPM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 对甲氧基苯基丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以25.926%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成和氢化的（Z）-1-烷基-2-芳基醋酸乙烯酯：制备手性均苄基酯的广泛方法

  摘要：

  通过使用两种互补方法，报道了具有广泛范围的（Z）-1-烷基-2-芳基乙烯基乙酸酯3的合成。第一种方法是将立体定向金催化的乙酸加成乙酸到1-碘代炔烃中，然后进行Suzuki偶联。第二，通过甲基苄基酮的烯酸酯的O-酰化选择性地获得了作为Z异构体的1-甲基-2-芳基乙烯基底物。此外，烯醇酯3的不对称氢化第一次被覆盖。使用基于手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的铑催化剂，已实现了对多种底物的高度对映选择性氢化（最高99％ee）。因此，合成和对映选择性氢化3提供了有价值的手性homobenzylic酯合成的便利和多用途的过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00282

文献信息

• Electroreductive Acylation of Benzyl Chlorides with Acid Anhydrides. Stereoselective Formation of (<i>E</i>)-Enol Esters from Benzyl Alkyl Ketones
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Tsuneo Oki、Tsuneaki Hirashima、Jiro Shiokawa

  DOI：10.1246/cl.1991.2005

  日期：1991.11

  Electroreduction of benzyl chlorides in the presence of acid anhydrides brought about stereoselective formation of (E)-enol esters of the corresponding benzyl alkyl ketones, the initial acylated products, in good to moderate yields.

  在酸酐的存在下，苄基氯的电还原导致相应苄基烷基酮的 (E)-烯醇酯的立体选择性形成，初始酰化产物，产率良好至中等。