(22E)-19-nor-3-hydroxystigmasta-1,3,5(10),22-tetraen-6-one | 1374022-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-19-nor-3-hydroxystigmasta-1,3,5(10),22-tetraen-6-one
• CAS: 1374022-76-0
• 化学式: C₂₈H₄₀O₂
• 分子量: 408.624
• InChiKey: PEZDDSKLUIGHRY-GRGKYRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-19-nor-3-hydroxystigmasta-1,3,5(10),22-tetraen-6-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以81%的产率得到(22R,23R)-19-nor-3,22,23-trihydroxystigmasta-1,3,5(10)-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳香stigmastanes的合成：在油菜甾醇的芳香类似物的合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了油菜素类固醇的芳香族类似物的首次合成。为了完成此任务，我们探索了两种不同的合成方法，其中涉及将豆甾醇的C-19脱甲基以产生A环芳族3-羟基stigmastanes。与天然激素相比，一种新的芳香族类似物显示出降低的但显着的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.082
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3β,19-diacetoxystigmasta-5,22-diene 在 Jones reagent 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (22E)-19-nor-3-hydroxystigmasta-1,3,5(10),22-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳香stigmastanes的合成：在油菜甾醇的芳香类似物的合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了油菜素类固醇的芳香族类似物的首次合成。为了完成此任务，我们探索了两种不同的合成方法，其中涉及将豆甾醇的C-19脱甲基以产生A环芳族3-羟基stigmastanes。与天然激素相比，一种新的芳香族类似物显示出降低的但显着的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.082