2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran | 1219801-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: Methyl 2-(4-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1219801-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₃
• 分子量: 264.297
• InChiKey: VCSLZRBCECBMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(E)-methyl 2-acetyl-5-(4-fluorophenyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱辅助路易斯酸催化选择性烯烃形成，通过醇脱水和由 2-芳基-3,4-二氢吡喃合成 2-肉桂基-1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 醇的酸催化脱水已广泛用于烯烃的合成。然而，当在脱水反应中用作底物时，活化的醇经常受到缺乏烯烃选择性的困扰。在这项工作中，通过与路易斯碱结合提高路易斯酸催化剂在活化醇脱水中的性能，可以显着改善反应体系。对反应机理的观察表明，路易斯碱组分可能改变了反应速率顺序。尽管主反应速率和副反应速率均降低，但在后一反应中观察到的影响明显更多。因此，提高了脱水反应的选择性。在此观察的基础上，一条合成 2-cinnamyl-1 的新途径，

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61084-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氟-Alpha-甲基苯乙烯 、 乙酰乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-6-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用烯烃，吲哚或硫醇捕获活性亚甲基中间体：迈向高度选择性的多组分反应

  摘要：

  在本文中，报告了一种访问新的多组分反应（MCR）的基本方法。这些MCR的机理基于对亚甲基中间体的捕获，该中间体是通过甲醛与富含电子的碳与烯烃，硫醇或吲哚衍生物反应原位形成的。根据我们的策略，通过一锅法反应已经获得了多种有价值的骨架，因此可以最大程度地减少浪费，成本和劳动力。所提出的方法展示了广泛的底物范围，并且发现羟基或羰基的α-位的富电子碳特别有效。更广泛地讲，这项工作为从最简单的有机组成部分之一甲醛创造分子复杂性和多样性提供了新的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900593

文献信息

• Trapping of Active Methylene Intermediates with Alkenes, Indoles or Thiols: Towards Highly Selective Multicomponent Reactions
  作者：Yanlong Gu、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1002/adsc.200900593

  日期：2009.12

  In this paper, a basic method to access new multicomponent reactions (MCRs) is reported. The mechanism of these MCRs is based on the trapping of methylene intermediates, formed in situ by reaction of formaldehyde with electron-rich carbons, with alkene, thiol or indole derivatives. According to our strategy, a wide range of valuable skeletons has been obtained in a one-pot reaction, thus allowing a

  在本文中，报告了一种访问新的多组分反应（MCR）的基本方法。这些MCR的机理基于对亚甲基中间体的捕获，该中间体是通过甲醛与富含电子的碳与烯烃，硫醇或吲哚衍生物反应原位形成的。根据我们的策略，通过一锅法反应已经获得了多种有价值的骨架，因此可以最大程度地减少浪费，成本和劳动力。所提出的方法展示了广泛的底物范围，并且发现羟基或羰基的α-位的富电子碳特别有效。更广泛地讲，这项工作为从最简单的有机组成部分之一甲醛创造分子复杂性和多样性提供了新的工具。
• Lewis base-assisted Lewis acid-catalyzed selective alkene formation via alcohol dehydration and synthesis of 2-cinnamyl-1,3-dicarbonyl compounds from 2-aryl-3,4-dihydropyrans
  作者：Changhui Liu、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61084-1

  日期：2016.6

  Abstract Acid-catalyzed dehydration of alcohols has been widely employed for the synthesis of alkenes. However, activated alcohols when employed as substrates in dehydration reactions are often plagued by the lack of alkene selectivity. In this work, the reaction system can be significantly improved through enhancing the performance of Lewis acid catalysts in the dehydration of activated alcohols by

  摘要 醇的酸催化脱水已广泛用于烯烃的合成。然而，当在脱水反应中用作底物时，活化的醇经常受到缺乏烯烃选择性的困扰。在这项工作中，通过与路易斯碱结合提高路易斯酸催化剂在活化醇脱水中的性能，可以显着改善反应体系。对反应机理的观察表明，路易斯碱组分可能改变了反应速率顺序。尽管主反应速率和副反应速率均降低，但在后一反应中观察到的影响明显更多。因此，提高了脱水反应的选择性。在此观察的基础上，一条合成 2-cinnamyl-1 的新途径，