Diphenylmethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(4-methylbenzoyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 1-oxide | 67977-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Diphenylmethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(4-methylbenzoyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: diphenylmethyl 6β-(4-toluamido)penicillate 1-oxide
• CAS: 67977-95-1；77887-68-4；80756-34-9；81075-79-8；82468-41-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 516.618
• InChiKey: LKAHDVSMALGIQO-PKHHKDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3-Dimethyl-6-(4-methyl-benzoylamino)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到Diphenylmethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(4-methylbenzoyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Synthesis of Penicillin and Cephalosporin Sulfoxides

  摘要：

  青霉素和头孢菌素酯1和3通过一种安全且廉价的方法氧化为相应的亚砜2和4，该方法使用过氧化氢（35%）、甲酸和多磷酸的试剂混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27194