(E)-3-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)furan | 1383536-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)furan
• 英文别名: 3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]furan
• CAS: 1383536-87-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: KBJTYYISMSJKPM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)furan 在 gold(III) chloride 、 亚硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(E)-3-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，金催化的未活化的烯类异构化成1，3-二烯。

  摘要：

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc32131a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes from Propargylic Alcohols by LiAlH₄/AlCl₃
  作者：Dong-Mei Cui、Kai Zhu、Li Chen、Lang-Jun Qi、Cheng-Zhu Zhang、Chen Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2012.711881

  日期：2013.9.2

  Herein we report that LiAlH4/AlCl3 is a very efficient reagent for the reductive dehydration of aryl propargylic alcohols in tetrahydrofuran solvent at reflux to give 1,3-dienes with good yields and high E selection. The reaction conditions are mild and easy to operate, and a variety of aryl functional groups, such as bromo, fluoro, butyl, and methoxyl groups, are tolerated. With our protocol, useful (E,E)-1,3-dienes can be synthesized. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.