(4S,3S)-4,5-epoxy-3-phenyl-1-pentene | 221082-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,3S)-4,5-epoxy-3-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]oxirane
• CAS: 221082-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UIQDJHVIGZJJJV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,3S)-4,5-epoxy-3-phenyl-1-pentene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-Phenyl-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Co（III）-salen催化的类胡萝卜素反应：衍生自烯丙基芳基硫醚的S-ylides的立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00639-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3-phenyl-2-phenylthio-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 (4S,3S)-4,5-epoxy-3-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Co（III）-salen催化的类胡萝卜素反应：衍生自烯丙基芳基硫醚的S-ylides的立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00639-4

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。
• Catalytic and asymmetric [2,3]sigmatropic rearrangement: Co(III)-salen catalyzed S-ylide formation from allyl aryl sulfides and their rearrangement
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01065-5

  日期：1999.1

  Co(III)-salen complex (8-Br) provided 3-substituted 2-arylthio-4-pentenoic acid esters stereoselectively by way of enantioselective S-ylide formation and subsequent diastereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement. For example, the reaction of cinnamyl phenyl sulfide and (−)-menthyl α-diazoacetate provided (−)-menthyl (2R,3S)-2-phenylthio-3-phenyl-4-pentenoate of 74% de preferentially.

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。