1-(2-allylnaphthalen-1-yl)ethanone | 189219-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-allylnaphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 189219-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: WDLHCJLKFZEMID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(2-allylnaphthalen-1-yl)ethanone 在 dicarbonylbis(η-cyclopentadienyl)titanium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 以94%的产率得到cis-2,3,4,6a-tetrahydro-6a-methyl-3',4'-benzo-2H-indanyl[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-allylnaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b

文献信息

• Weakly Coordinating, Ketone-Directed Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Allylation on Arenes and Indoles
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03440

  日期：2018.1.5

  regioselective monoallylation of arenes and indoles is reported using a stable and cost-effective high-valent cobalt(III)-catalyst to access several important molecular building blocks. The allylation proceeds smoothly with a variety of substrates in the presence of various electron-rich and -deficient substituents. The method was applied to the formal synthesis of an ancisheynine alkaloid, a highly conjugated

  据报道，使用稳定且具有成本效益的高价钴（III）催化剂可对芳烃和吲哚进行弱配位，酮导向，区域选择性单烯丙基化反应，从而获得几种重要的分子结构单元。在存在各种富电子和不足电子的取代基的情况下，该烯丙基化作用与多种底物顺利进行。该方法被用于正式合成Anshesheynine生物碱，高度共轭的氮杂环丁烷和异色满。机理研究表明，烯丙基化反应遵循碱基辅助的分子间亲电取代途径。