5-formyl-1,3-dimethyl-6-phenylthiomethyluracil | 79558-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-formyl-1,3-dimethyl-6-phenylthiomethyluracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 79558-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: OLTFQVPWWZERRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1,3-dimethyl-6-phenylthiomethyluracil 以 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dihydro-5-anilinomethylene-1,3-dimethyl-6-(phenylthiomethylene)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  The Characterization and Cycloaddition Reaction of 5,6-Dihydro-1,3-dimethyl-6-methylene-5-[(substituted amino)methylene]-2,4(1H,H)-pyrimidinediones

  摘要：

  对 5,6-二氢-1,3-二甲基-6-亚甲基-5-[（取代氨基）亚甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮中间体（E）进行了光谱学和化学表征。E 与烯烃类亲二烯烃发生的环加成反应具有高度的区域和立体选择性，可得到喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2938
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-phenylthiomethyl-5-carboxaldehyde dimethyl acetal 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到5-formyl-1,3-dimethyl-6-phenylthiomethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. XXXIII. Reactions of 6-bromomethyl-5-formyl-1,3-dimethyluracil and its hydrazones with nucleophiles. Synthesis of pyrrolo(3,4-d)pyrimidines and pyrimido(4,5-d)pyridazines.

  摘要：

  研究了6-溴甲基-5-甲醛-1,3-二甲基尿嘧啶（1）及其肼衍生物（6a和6b）与亲核试剂的反应。将1与初级胺或肼处理分别得到了吡咯并[3, 4-d]嘧啶或嘧啶并[4, 5-d]吡嗪。当6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛对甲磺酸肼（6a）与肼水合物反应时，它很容易转化为吡咯并[3, 4-d]嘧啶（7）和嘧啶并[4, 5-d]吡嗪（8）。将6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛乙酰肼（6b）与肼水合物反应得到N-氨基吡咯并[3, 4-d]嘧啶（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1525

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;SENDA, SHIGEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1525-1532
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——