9-pyrrolidino-9-borabicyclo-{3,3,1}-nonane | 22516-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-pyrrolidino-9-borabicyclo-{3,3,1}-nonane
• 英文别名: B-pyrrolidino-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9BBN-PRO；9-Pyrrolidino-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonan；Pyrrolidine, 1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-；1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pyrrolidine
• CAS: 22516-41-2
• 化学式: C₁₂H₂₂BN
• 分子量: 191.124
• InChiKey: ZTGJKMQEPZRNDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 、 (pyrrolidino)borane 生成 9-pyrrolidino-9-borabicyclo-{3,3,1}-nonane
  参考文献：
  名称：

  Koester, R.; Bellut, H.; Hattori, S., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiroborate catalyzed reductions with N,N-diethylaniline borane
  作者：Brian M. Coleridge、Thomas P. Angert、Lucas R. Marks、Patrick N. Hamilton、Christopher P. Sutton、Karl Matos、Elizabeth R. Burkhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.022

  日期：2010.11

  Reduction of esters, amides, and ketones by N,N-diethylaniline borane is accelerated by catalysts derived from spiroborate complexes. Esters are reduced at ambient temperature in less than 4 h with this amine borane and 5 mol % spiroborate 6. Functional group selectivity shows ketone and tertiary amide reduction is faster than ester or nitrile reduction.

  N，N-二乙基苯胺硼烷对酯，酰胺和酮的还原作用是由螺硼酸酯络合物衍生的催化剂来加速的。用该胺硼烷和5 mol％的螺硼酸酯6在室温下不到4小时即可将酯还原。官能团的选择性表明，酮和叔酰胺的还原速度快于酯或腈的还原速度。
• An Aluminum Dihydride Working as a Catalyst in Hydroboration and Dehydrocoupling
  作者：Zhi Yang、Mingdong Zhong、Xiaoli Ma、Karikkeeriyil Nijesh、Susmita De、Pattiyil Parameswaran、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1021/jacs.6b00032

  日期：2016.3.2

  The well-defined aluminum dihydride LAlH2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-Et2C6H3) (1) operates in catalysis like a transition metal complex. The catalytic activity of 1 for hydroboration of terminal alkynes was investigated. Furthermore, catalyst 1 effectively initiated the dehydrocoupling of boranes with amines, thiols, and phenols, respectively, to form compounds with B-E bonds (E = N, S, O) under elimination

  明确定义的二氢化铝 LAlH2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-Et2C6H3) (1) 像过渡金属络合物一样在催化中起作用。研究了 1 对末端炔烃的硼氢化反应的催化活性。此外，催化剂 1 分别有效地引发了硼烷与胺、硫醇和酚的脱氢偶联，以在消除 H2 的情况下形成具有 BE 键（E = N、S、O）的化合物。量子力学计算表明硼氢化和脱氢偶联反应通过三个连续的环加成反应发生，包括 XH（X = Al、B​​、C 和 O）σ 键的活化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.2.3, page 99 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.11, page 215 - 217
  作者：

  DOI：——

  日期：——