(4S,5S)-4-Benzyl-5-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one | 145005-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzyl-5-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-5-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 145005-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: DBIIYNWCINFMPT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Hydroxy-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester 生成 (4S,5S)-4-Benzyl-5-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DAniello Fabiana, Mann Andre, Mattii Duccio, Taddei Maurizio, J. Org. Chem, 59 (1994) N 14, S 3762- 3768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient approach to hydroxyethylene dipeptide isosteres using allylsilane chemistry
  作者：Fabiana D'Aniello、Sylvie Géhanne、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61163-2

  日期：1992.9

  selectively the corresponding (S)-homoallylic alcohols. These compounds can be easily transformed into hydroxyethylene dipeptide isosteres through elaboration of the allylic chloride part of the molecule. The preparation of Ileψ[CH(OH)CH2]Glu and of Ileψ[CH(OH)CH2]Ala (in a protected form) is described.

  2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯在BF 3 OEt 2存在下与N-Boc氨基醛反应，选择性地生成相应的（S）-均烯丙基醇。通过阐述分子的烯丙基氯化物部分，可以容易地将这些化合物转化为羟乙烯二肽等排体。描述了Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Glu和Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Ala（处于保护形式）的制备。