4-((methyl(p-tolyl)amino)methyl)benzonitrile | 1456524-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((methyl(p-tolyl)amino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(N,4-dimethylanilino)methyl]benzonitrile
• CAS: 1456524-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: LBBAIRZRTQTQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  413.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 4-氰基-N-苯基苯甲酰胺 在 indium(III) bromide 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到4-((methyl(p-tolyl)amino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在铟催化的氢硅烷还原胺化反应中作为仲胺 N-烷基化试剂的羧酰胺

  摘要：

  开发了一种以仲酰胺为烷基源催化还原N-烷基化胺的方法。在铟 (III) 催化剂和氢硅烷的存在下，一种多功能的甲酰胺可用作 N-烷基化试剂，以有效地提供烷基化叔胺。这种基于酰胺的催化 N-烷基化策略被认为是获取不对称叔胺的非常有用的方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601629

文献信息

• Aminomethylation of Aryl Bromides by Nickel-Catalyzed Electrochemical Redox Neutral Cross Coupling
  作者：Yueyue Ma、Jufei Hong、Xiantong Yao、Chengyu Liu、Ling Zhang、Youtian Fu、Maolin Sun、Ruihua Cheng、Zhong Li、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03500

  日期：2021.12.17

  We develop an electrochemical nickel-catalyzed aminomethylation of aryl bromides under mild conditions. The convergent paired electrolysis makes full use of anode and cathode processes, free of a terminal oxidant, a sacrificial anode, a metal reductant, and a prefunctionalized radical precursor. In addition, this method exhibits wide functional group tolerance (63 examples), including some sensitive

  我们在温和条件下开发了一种电化学镍催化的芳基溴氨甲基化反应。收敛配对电解充分利用阳极和阴极工艺，不含末端氧化剂、牺牲阳极、金属还原剂和预功能化自由基前体。此外，该方法表现出广泛的官能团耐受性（63 个示例），包括一些敏感的取代基和芳族杂环。这种氧化还原中性交叉偶联为形成 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键提供了更环保和合成实用的协议。
• Reductive amination of tertiary anilines and aldehydes
  作者：Yunhe Lv、Yiying Zheng、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45084h

  日期：——

  An unprecedented oxidant-mediated reductive amination of tertiary anilines and aldehydes without external reducing agents was developed via the nucleophilic attack of the oxygen atom of the carbonyl group to in situ generated iminium ions, in which tertiary anilines were used as both nitrogen source and reducing agent for the first time.

  通过羰基氧原子对原位生成的亚氨离子的亲核攻击，开发了一种前所未有的氧化剂介导的叔苯胺和醛的还原胺化反应，无需外加还原剂，其中叔苯胺首次同时用作氮源和还原剂。