(-)-(R)-11-hydroxy-3'-methyl-10-methoxy-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine | 1187643-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-(R)-11-hydroxy-3'-methyl-10-methoxy-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine
• 英文别名: (7aR)-12-hydroxy-2-methyl-11-methoxy-5,6,7a,8-tetrahydro-4H-isothiazolo[4,5-k]-dibenzo[de,g]quinoline；3'-methylisothiazoloapocodeine
• CAS: 1187643-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: JQCQNEFHTYQFQE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-11-hydroxy-3'-methyl-10-methoxy-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (-)-(R)-10,11-dihydroxy-3'-methyl-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine
  参考文献：
  名称：

  噻唑和异噻唑衍生阿扑吗啡的合成及药理评价

  摘要：

  我们已经展示了新型噻唑并和异噻唑并阿扑吗啡 12-17 的合成——部分原因是在前体噻唑并吗茚二烯 3-5 的酸催化重排过程中发生了意外的异构化步骤。这些 2,3-二取代的阿朴吗啡代表了一组新的 A 环取代的阿朴啡。受体结合研究表明，除两种衍生物外，所有测试化合物对多巴胺受体亚型的亲和力有限。对最活跃的异噻唑并-阿扑吗啡的功能性钙测定显示对 D1 和 D2L 亚型具有更高的亲和力。这些配体的对接已被建模为人类 D2 和 D3 受体。在预测模型的基础上，我们确定了对异噻唑并阿扑吗啡 16 结合的重要阳离子-p 相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900100
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以44%的产率得到(-)-(R)-11-hydroxy-2'-methyl-10-methyl-10-methoxy-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine
  参考文献：
  名称：

  噻唑和异噻唑衍生阿扑吗啡的合成及药理评价

  摘要：

  我们已经展示了新型噻唑并和异噻唑并阿扑吗啡 12-17 的合成——部分原因是在前体噻唑并吗茚二烯 3-5 的酸催化重排过程中发生了意外的异构化步骤。这些 2,3-二取代的阿朴吗啡代表了一组新的 A 环取代的阿朴啡。受体结合研究表明，除两种衍生物外，所有测试化合物对多巴胺受体亚型的亲和力有限。对最活跃的异噻唑并-阿扑吗啡的功能性钙测定显示对 D1 和 D2L 亚型具有更高的亲和力。这些配体的对接已被建模为人类 D2 和 D3 受体。在预测模型的基础上，我们确定了对异噻唑并阿扑吗啡 16 结合的重要阳离子-p 相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900100

文献信息

• Formation of novel 1,3-thiazole- and 1,2-thiazole-fused aporphines and study on the simultaneously occurring benzothiazole–benzisothiazole-type isomerization
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1007/s00706-008-0038-x

  日期：2009.4

  acid-catalyzed rearrangement of novel thiazolomorphinandienes have been presented. An isomerization was observed simultaneously with the backbone transformation. An extensive study was performed to determine the major effects of the isomerization of 2′-alkyl- and aryl-substituted thiazoloapocodeines into 3′-alkyl- and arylisothiazoloapocodeines. The obtained results provided another practical example of the

  摘要已经提出了新型噻唑并吗啡酮的合成和酸催化的重排。在主链转化的同时观察到异构化。进行了广泛的研究，以确定2'-烷基-和芳基取代的噻唑并Apocodeines异构化为3'-烷基-和芳基噻唑并Apocodeines的主要作用。获得的结果提供了可逆苯并异噻唑-苯并噻唑型异构化的另一个实际例子，该实例强调了热效应在这些异构化产物的发生中的决定作用。获得的实验结果和所提出的机理与计算的DFT数据一致。 图形概要