4-methoxymethoxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one | 434286-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxymethoxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 434286-61-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DAUBFLVSADEXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (+/-)-5-<(4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl>-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Extremely simple and practical synthesis of (±)-vertinolide via the Michael addition

  摘要：

  (±)-Vertinolide (1) 由容易获得的特窗酸衍生物 5 分 3 个步骤合成。衍生自 6 的阴离子与 (E)-5-乙氧基辛基-1,6-二烯-3-酮 (12) 发生迈克尔反应，以高产率得到维替内酯前体 9，然后很容易将其转化为 (±)-维替内酯(1).

  DOI：

  10.1039/b110460h
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-methoxymethoxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的tetronic酸衍生物的动力学拆分：（S）-（-）-vertinolide的全合成

  摘要：

  我们开发了一种化学酶促合成的（S）-vertinolide 1，在C5处具有手性季碳原子。在tetronic酸前体6的动力学拆分中，脂肪酶PS-D为回收的醇6提供了（R）-立体化学，比率为95％ee，而脂肪酶AY提供了具有93％ee的（S）-醇6。（S）-醇6的化学转化在五个步骤中以33％的收率提供了（S）-vertinolide 1，而没有对映体过量的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.044