4,4,5,5-tetramethyl-2-(penta-1,4-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1429767-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(penta-1,4-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1429767-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂
• 分子量: 194.082
• InChiKey: KBVPRXPIJCQRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-1,4-dien-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 copper(I) iodide-lithium chloride 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(penta-1,4-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)-4,4,5,5-Tetramethyl-2-(penta-1,4-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的串联二硼化-原硼化：制备 α-取代烯基硼酸酯的实用途径

  摘要：

  介绍了一种将末端炔烃催化转化为α-取代乙烯基硼酸酯的实用方法。该过程采用催化量的纳米颗粒负载的金催化剂和催化量的铜来实现整体转化。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1774906

文献信息

• Formal Regiocontrolled Hydroboration of Unbiased Internal Alkynes via Borylation/Allylic Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol4007663

  日期：2013.4.19

  boronates from terminal alkynes, a propargyl directing (2-pyridyl)sulfonyl group allows terminal alkynes to undergo Cu-catalyzed B2(pin)2-borylation and subsequent Cu-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents without affecting the pinacolboronate moiety, thereby formally enabling a highly stereo- and regiocontrolled access to hydroboration products of unbiased dialkyl internal alkynes.

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。