(S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid allyl ester | 503130-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-iodobenzoate
• CAS: 503130-86-7
• 化学式: C₃₂H₃₃IN₂O₆
• 分子量: 668.528
• InChiKey: KCYLCABWYFNOBG-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid allyl ester 在 RhCl(PPh₃)3 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of an A−B Loop Mimetic of the Cε3 Domain of Human IgE:  Macrocyclization by Sonogashira Coupling

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a cyclic peptide containing the 21-residue epitope found in the A-B loop of the Cepsilon3 domain of human immunoglobulin E has been carried out. The key macrocyclization step to form the 65-membered ring is achieved in similar to15% yield via an "on-resin" Sonogashira coupling reaction which concomitantly installs a diphenylacetylene amino acid conformational constraint within the loop.

  DOI：

  10.1021/jo026693e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 silver cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of an A−B Loop Mimetic of the Cε3 Domain of Human IgE:  Macrocyclization by Sonogashira Coupling

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a cyclic peptide containing the 21-residue epitope found in the A-B loop of the Cepsilon3 domain of human immunoglobulin E has been carried out. The key macrocyclization step to form the 65-membered ring is achieved in similar to15% yield via an "on-resin" Sonogashira coupling reaction which concomitantly installs a diphenylacetylene amino acid conformational constraint within the loop.

  DOI：

  10.1021/jo026693e