4-(2-羟基-乙基)-吗啉-2-酮 | 50376-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(2-羟基-乙基)-吗啉-2-酮
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-ethyl)-morpholin-2-one
• 英文别名: diisobutyl-(isobutylideneaminato-N)-aluminium
• CAS: 50376-09-5
• 化学式: C₁₂H₂₆AlN
• 分子量: 211.327
• InChiKey: YPPANBOMPRHASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基-乙基)-吗啉-2-酮 、 亚甲基三苯基膦烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 Triphenyl-3,3-dimethyl-allylidenphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphinallylidene aus Dialkylaluminiumalkylidenamiden und Triphenylphosphinmethylen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1972-21906

文献信息

• Conversion of nitriles to 1-aminophosphonic acids and preparation of phosphahomocysteines of high enantiomeric excess
  作者：Renzhe Qian、Jeannie Horak、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1080/10426507.2017.1284844

  日期：2017.6.3

  1-aminophosphonic acids or reacted with Boc2O to yield N-Boc-protected 1-aminophosphonates. The enantiomers of 2-benzylthio-1-(t-butoxycarbonylamino)propylphosphonate were obtained from the racemate by chiral HPLC and converted to phosphonic acid analogs of (R)- and (S)-homocysteine, (R)- and (S)-2-aminobutyric acid and (S)-methionine, all of ee >97% as determined by chiral HPLC.

  图形摘要摘要将多种腈还原为醛亚胺的二异丁基铝盐，向其中加入亚磷酸二异丙酯。相应的 1-氨基膦酸酯被脱保护得到外消旋 1-氨基膦酸或与 Boc2O 反应生成 N-Boc 保护的 1-氨基膦酸酯。2-苄硫基-1-(叔丁氧基羰基氨基)丙基膦酸酯的对映异构体通过手性HPLC从外消旋体获得并转化为(R)-和(S)-高半胱氨酸、(R)-和(S)-的膦酸类似物2-氨基丁酸和(S)-甲硫氨酸，通过手性HPLC测定，所有ee>97%。
• (<i>E</i>)-2-Boryl 1,3-Dienes from the 10-TMS-9-BBDs: Highly Selective Reagents for the Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α,β-Disubstituted β-Allenylamines from the Allylboration of Aldimines
  作者：Javier R. González、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol501892a

  日期：2014.7.18

  The asymmetric allylboration of N-H aldimines with optically pure trans-4-substituted-2-boryl-1,3-dienes 6 is described. These organoboranes 6 serve as near-perfect asymmetric allylborating agents for N-H aldimines for the preparation of anti-1,2-disubstituted-3,4-pentadien-1-amines 11 as essentially single diastereomers in enantiomerically pure form (>98% de, ≥98% ee). Enantiomerically pure cis-2

  描述了具有光学纯的反式-4-取代的-2-硼基-1,3-二烯6的N- H亚胺的不对称烯丙基硼化。这些有机硼烷6用作N- H亚胺的近乎完美的不对称烯丙基硼酸酯，用于制备抗-1,2-二取代-3,4-戊二烯-1-胺11，基本上为对映体纯形式的单一非对映异构体（> 98％ de，≥98％ee）。对映体纯的顺式-2,3-二取代的哌啶12和α，β-二取代的-β-氨基酸17很容易通过标准方案制备。新型Ru催化的加氢胺化可提供反式来自11的4,5-二取代-1-吡咯啉21。
• Gonzalez, Ana Z.; Roman, Jose G.; Alicea, Eyleen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1269 - 1273
  作者：Gonzalez, Ana Z.、Roman, Jose G.、Alicea, Eyleen、Canales, Eda、Soderquist, John A.

  DOI：——

  日期：——