(+/-)-trans-(2R,3S)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one | 100601-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (+/-)-trans-(2R,3S)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one
• 英文别名: (+/-)-trans-9-fluoro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(2S,3R)-9-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 100601-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃S
• 分子量: 319.356
• InChiKey: FONUQNUWFNDEFO-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-氟-1,3-苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-trans-(2R,3S)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032

文献信息

• Facile Ionic Liquid–Mediated Protocol for the Regioselective Synthesis of 1,5-Benzothiazepines
  作者：Renuka Jain、Tripti Yadav、Manoj Kumar、Ashok K. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.493626

  日期：2011.7.1

  [image omitted] An efficient one-step ionic liquid-mediated green protocol for the regioselective synthesis of (+)/(+/-)-cis-2-(4-methoxy/benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-ones has been developed from the reaction between substituted 2-aminobenzenethiol and methyl-(+/-)-trans-3-(4-methoxy/benzyloxy phenyl)glycidate, under nitrogen atmosphere, at 60 +/- 2 degrees C. The reaction has been performed in ionic liquids (viz, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide/hexafluorophosphate), and the yields of the 1,5-benzothiazepine derivatives were found to be excellent. The cis-stereoisomer was obtained as the major product along with a trans-isomer as minor product.
• TAKEHDA, MIKIO;OSEHKI, ATSURO;NAKADZIMA, XIROMITI;NAGAO, XIROMU
  作者：TAKEHDA, MIKIO、OSEHKI, ATSURO、NAKADZIMA, XIROMITI、NAGAO, XIROMU

  DOI：——

  日期：——