2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-4-methylphenol | 1262961-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-(1-hydroxybut-3-ynyl)-4-methylphenol
• CAS: 1262961-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BXPNORGEWKUXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-4-methylphenol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  导致双环嘧啶核苷和苯并吡喃-4-酮的串联反应。

  摘要：

  已经开发了通过高炔丙醇的氧化和随后的异构化，将烯醇分子内加成到烯丙基酮中的新颖，快速，有效的双环嘧啶核苷和苯并吡喃-4-酮的合成方法。这种方法为结构和药学上有趣的吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-2,5-二酮核苷和苯并吡喃-4-酮衍生物提供了有效而有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/jo102131y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化直接合成2-亚甲基-4-铬醇

  摘要：

  已经描述了铜催化的2-亚甲基-4-色酚的原子经济合成。2-亚甲基-4-苯并二氢吡喃醇是大部分生物活性基序的重要切入点。该反应可在较宽的底物范围内，通过使用取代的炔烃并在未保护的醇官能团存在的情况下，以中等至优异的收率来提供2-（2-羟基亚烷基）chroman-4-ols

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151341

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed synthesis of selanyl methylene 4-chromanol and aurone derivatives
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar、Felix Henkel、Hans Reuter

  DOI：10.1039/d0ob00632g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed cyclization cascade approach towards highly functionalized methylene 4-chromanol and aurone derivatives has been developed from reactions of ynols via 6-exo-dig and 5-exo-dig cyclization respectively. The catalysis involves alkyne activation via diorgano-diselenides and also their regioselective incorporation into the methylene 4-chromanol and aurone derivative core and

  由炔醇的反应分别通过6 -exo-dig和5 -exo-dig环化反应开发出了一种高效的铜催化环化级联方法，用于高度官能化的亚甲基4-chromanol和Aurone衍生物。催化涉及经由二有机二硒化物的炔烃活化，以及它们的区域选择性结合到亚甲基4-苯甲醇和金酮衍生物核中，并且是露天转化。
• Synthesis of Benzannulated [6,6]-Spiroketals by a One-Pot Carbonylative Sonogashira Coupling/Double Annulation Reaction
  作者：Kuirong Xiang、Pei Tong、Baorun Yan、Lingling Long、Chunbo Zhao、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03586

  日期：2019.1.18

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling in tandem with double annulation reaction to synthesize benzannulated [6,6]-spiroketals from o-iodophenols and terminal alkynols or alkynyl phenols was achieved. The protocol provides straightforward and facile access to benzannulated [6,6]-spiroketals in moderate to good yields and excellent diastereoselectivities under balloon pressure of

  实现了单锅钯催化的羰基化Sonogashira偶联与双环反应，从邻碘苯酚和末端炔醇或炔基酚合成苯并[6,6]-螺缩酮。该协议提供了在中度到良好的产率和在室温下在CO的球囊压力下出色的非对映选择性的简便易行的途径，可接近苯环化的[6,6]-螺酮。
• Facile TMSOI catalysed stereoselective synthesis of 2-Methylene selanyl-4-chromanols and anti-cancer activity
  作者：Debayan Sarkar、Sagarika Behera、Sarbani Ashe、Bismita Nayak、Saikat Kumar Seth

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.007

  日期：2017.12

  In the present study, a catalytic synthesis of 2-methylene selanyl-4-chromanols has been described. The manuscript highlights a facile Trimethylsulphoxonium iodide (TMSOI) catalysed intramolecular 6-exo-trig coupling reaction in metal-free environment. The reaction exhibits satisfactory yields in presence of multiple free -hydroxyl groups. A stereoselective generation of syn-3-hex-yne-1,5diols has

  在本研究中，已经描述了2-亚甲基硒基-4-色醇的催化合成。该手稿着重介绍了在无金属环境中，三碘碘化亚砜（TMSOI）催化的分子内6-exo-trig偶联反应的简便方法。在存在多个游离羟基的情况下，反应显示令人满意的产率。已经研究了立体选择性生成顺-3-己基-yne-1,5二醇。相对的立体化学已经通过结晶的硒基苯并二氢吡喃酚的单晶X射线证实。为了确定合成化合物的抗癌功效，使用MTT对MCF-7乳腺癌细胞系进行了细胞活力测定。值得注意的是，化合物9j（IC 50 ＝3.157μmol）表现出有效的细胞毒性活性。化合物9a和9e也显示出活性，IC 50值分别为31.60±4.012和36.797±2.72μmol，凸显了合成化合物作为新型先导分子在潜在抗癌治疗药物未来发展中的潜力。