1-(phenylmethylidene)-1H-cyclopropanaphthalene | 103322-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylmethylidene)-1H-cyclopropanaphthalene
• 英文别名: 1-(phenylmethylene)-1H-cyclopropanaphthalene；1-phenylmethylene-1H-cyclopropanaphthalene；1-(phenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene；1-benzylidene-cyclopropa[b]naphthalene；1H-Cyclopropa[b]naphthalene, 1-(phenylmethylene)-；1-benzylidenecyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 103322-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: JIWCJSCXCRDAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylmethylidene)-1H-cyclopropanaphthalene 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到2-bromo-1-(3-bromonaphthalen-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Reactions of Alkylidenecycloproparenes With Electrophiles

  摘要：

  亲电体与亚烷基环丙烯酸酯（2a-d）的加成反应主要是捕获外环中心，形成相应的环丙烯酸阳离子，例如 (15)。随后与反离子的反应通常伴随着三元环的裂解。因此，化合物 (2) 与水酸反应可生成乙酮 (4)，而与无水乙酸反应则可生成乙酸乙烯酯 (5)。银(1)催化的(2)甲醇分解可生成乙烯基醚(6)；炔烃(7)仅由携带乙烯基质子的(2d)生成。溴化反应和溴水加成反应会产生扩环（8）-（10）或裂环（11）-（14）产物，具体取决于所采用的条件。后一种反应显示了环丙烯酰基碳酰阳离子形成和三元环裂解之间的微妙平衡。

  DOI：

  10.1071/ch9871375
• 作为产物：
  描述：

  1H-环丙并[b]萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(phenylmethylidene)-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙芳烃：亚烷基环丙芳烃的合成、结构和光谱特性

  摘要：

  1H-环丙[b]萘(12)和1H-环丙苯(2)通过环丙芳基阴离子生成和随后的Peterson烯化首次分别转化为1-亚烷基、H-环丙芳烃17-22和27-30。迄今为止，反应序列未能提供母体烃 5 和 6。（二苯基亚甲基）环丙苯 27 的结构已通过 X 射线晶体学方法确定 [C20H,4 的晶体数据：空间群 P 2 , / n , a = 17.579 (5) A, b = 7.909 (3) A, c = 10.298 (4) A, p = 94.06 (2)O, V = 1428.0 A', 1200 次反射 ( I / u ( I ) 3 3.0), 和 R = 0.0491。亚烷基化合物的光谱数据是根据偶极形式 5b 对其结构的贡献来讨论的。近一个世纪以来，紧张的有机分子一直让化学家着迷。由于它们的高能量和相关的应变，这些分子具有不寻常的物理、光谱和化学性质，这些性质具有理论和合成意义，并且具有巨大的吸引力。~

  DOI：

  10.1021/ja00279a046

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Reactions With Radicals
  作者：CLL Chai、D Christen、B Halton、R Neidlein、MAE Starr

  DOI：10.1071/ch9950577

  日期：——

  The behaviour of 1H-cyclopropabenzene (1) and 1H-cyclopropa[b]naphthalene (23) towards a variety of radicals results in opening of the three- membered ring to give ortho -substituted benzyl and 2-methylnaphthalene derivatives, e.g. (13) and (28), respectively. Ring expansion into the cycloheptatriene manifold by way of addition to the bridge bond and norcaradiene formation have not been observed. Analogous reactions with the methylidenecyclopropa [b] naphthalenes (33) and (34) lead to much decomposition, and provide little evidence for the C1cycloproparenyl radicals (35) and (36).

  1H- 环丙基苯 (1) 和 1H- 环丙[b]萘 (23) 对各种自由基的作用结果是打开三位环，分别生成正交取代的苄基和 2-甲基萘衍生物，如 (13) 和 (28)。还没有观察到通过桥键加成的方式将环扩展到环庚三烯歧管和形成芴的情况。与亚甲基环丙[b]萘（33）和（34）的类似反应会导致大量分解，而 C1 环丙烯基（35）和（36）则没有提供多少证据。
• Synthetic protocols, molecular polarity, and 13C NMR correlations for 1-aryl- and 1-diarylmethylidene-1H-cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Brian Halton、Gareth M. Dixon

  DOI：10.1039/b411714j

  日期：——

  The Peterson olefination for alkylidenecycloproparene synthesis from a 1,1-disilylcycloproparene has been refined into five distinct protocols that have provided 43 new aryl- (5 and 6) and diaryl- (7 and 8), and aryl(phenyl)- (9 and 10) methylidene derivatives. The permanent dipole moments of these and other previously reported compounds have been measured and the direction of the dipole, to or from

  由1,1-二甲硅烷基环丙烷合成亚烷基环丙烷的彼得森烯化反应已被精制为五种不同的方案，提供了43种新的芳基-（5和6）和二芳基-（7和8）以及芳基（苯基）-（9和8）。 10）亚甲基衍生物。已经测量了这些化合物和其他先前报道的化合物的永久偶极矩，并确定了每种化合物的偶极方向，即去往或来自环丙烯基的部分。完全分配了13C NMR光谱，并为包含在5-10中存在的每个取代模式的8-11化合物提供了碳化学位移与环丙烯部分中每个原子的Hammett sigmap +常数的线性相关性。
• BUCKLAND, SIMON J.;HALTON, BRIAN;STANG, PETER J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 845-854
  作者：BUCKLAND, SIMON J.、HALTON, BRIAN、STANG, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLAND, SIMON J.;HALTON, BRIAN;MEI, QIU;STANG, PETER J., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1375-1387
  作者：BUCKLAND, SIMON J.、HALTON, BRIAN、MEI, QIU、STANG, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• HALTON B.; RANDALL C. J.; GAINSFORD G. J.; STANG P. J., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 5949-5956
  作者：HALTON B.、 RANDALL C. J.、 GAINSFORD G. J.、 STANG P. J.

  DOI：——

  日期：——