2-[5-(1,2,3-Triazol-1-ylmethyl)thien-2-yl)-N-[2-(acetylthiomethyl)-4-phenylbutyryl]glycine ethyl ester | 206765-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[5-(1,2,3-Triazol-1-ylmethyl)thien-2-yl)-N-[2-(acetylthiomethyl)-4-phenylbutyryl]glycine ethyl ester
• 英文别名: 2-[5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)thien-2-yl]-N-[2-(acetylthiomethyl)-4-phenylbutyryl]glycine ethyl ester；ethyl 2-[[2-(acetylsulfanylmethyl)-4-phenylbutanoyl]amino]-2-[5-(triazol-1-ylmethyl)thiophen-2-yl]acetate
• CAS: 206765-74-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄S₂
• 分子量: 500.643
• InChiKey: ZDOCDQYXNKUUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(1,2,3-Triazol-1-ylmethyl)thien-2-yl)-N-[2-(acetylthiomethyl)-4-phenylbutyryl]glycine ethyl ester 、 甲醇 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-[5-(1,2,3-Triazol-1-ylmethyl)thien-2-yl]-N-[2-(mercaptomethyl)-4-phenylbutyryl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Beta-thiopropionyl-amino acid derivatives and their use as

  摘要：

  公式（I）中的巯基氨基酸衍生物，其中R为氢，为体内可水解酯形成基团的盐形成阳离子；R.sub.1选自（a）和（b），其中A为单环芳基或杂环芳基环，B为单环芳基，脂环或杂环，C和D独立地为--Z.sub.p--（CR.sub.8CR.sub.9）.sub.q--或--（CR.sub.8CR.sub.9）.sub.q--Z.sub.p--，其中p为0或1，q为0至3，但要求C中的p+q不为0，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或（C.sub.1-6）烷基，或一起表示为氧代，Z为O，NR.sub.10或S（O）.sub.x，其中R.sub.10为氢，（C.sub.1-6）烷基或芳基（C.sub.1-6）烷基，x为0-2，在公式（b）中，C和D在各自的环A和B上相对连接；R.sub.2为氢，（C.sub.1-6）烷基或芳基（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3为氢，（C.sub.1-6）烷基，可选地被高达三个卤原子取代，（C.sub.3-7）环烷基，融合的芳基（C.sub.3-7）环烷基，（C.sub.3-7）环烷基（C.sub.2-6）烷基，（C.sub.2-6）烯基，（C.sub.2-6）炔基，芳基，芳基--（CH.sub.2）.sub.m--X--（CH.sub.2）.sub.n，杂环基或杂环基--（CH.sub.2）.sub.m--X--（CH.sub.2）.sub.n，其中m为0至3，n为1至3，X为O或S（O）.sub.x，其中x为0-2或键；R.sub.4为氢或体内可水解的酰基基团；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和（C.sub.1-6）烷基，或一起表示为（CH.sub.2）.sub.r，其中r为2至5；用于与β-内酰胺类抗生素联合给药，治疗人类或动物的细菌感染。

  公开号：

  US06156774A1

文献信息

• BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0934262A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6156774A
  申请人：——

  公开号：US6156774A

  公开（公告）日：2000-12-05
• [EN] BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACIDE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998017639A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) Mercapto amino acid derivatives of formula (I), wherein R is hydrogen, a salt-forming cation of an $i(in vivo) hydrolysable ester-forming group; R1 is selected from (a) and (b) in which A is a monocyclic aryl or heteroaryl ring and B is a monocyclic aryl, alicyclic or heterocyclic ring, C and D are independently -Zp-(CR8CR9)q- or -(CR8CR9)q-Zp- where p is 0 or 1, q is 0 to 3 provided that p + q in C is not 0, R8 and R9 are independently hydrogen or (C1-6)alkyl or together represent oxo and Z is O, NR10 or S(O)x where R10 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl and x is 0-2, and wherein C and D are linked ortho to one another on each of the rings A and B in formula (b); R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl; R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C3-7)cycloalkyl, fused aryl(C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CH2)m-X-(CH2)n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3 and X is O or S(O)x where x is 0-2 or a bond; R4 is hydrogen or an $i(in vivo) hydrolysable acyl group; and R5 and R6 are independently hydrogen and (C1-6)alkyl or together represent (CH2)r, where r is 2 to 5; for use in treatment of bacterial infections in humans or animals by administration in combination with a $g(b)-lactam antibiotic.(FR) Dérivés de mercapto aminoacide de formule (I), dans laquelle: R représente hydrogène, un cation formant un sel d'un groupe formant un ester hydrolysable $i(in vivo); R1 est sélectionné entre (a) et (b) dans lesquels A représente un anneau monocyclique aryle ou hétéroaryle et B représente un anneau monocyclique aryle ou un anneau alicyclique ou hétérocyclique; C et D représentent indépendamment -Zp-(CR8CR9)q- ou -(CR8CR9)q-Zp- dans lesquelles p vaut 0 ou 1, q vaut entre 0 et 3 à condition que p + q dans C ne soit pas égal à 0, R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble oxo et Z représente O, NR10 ou S(O)x où R10 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6) et x vaut entre 0 et 2; C et D sont liés l'un à l'autre par une liaison ortho sur chacun des anneaux A et B de la formule (b); R2 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6); R3 représente hydrogène, alkyle (C1-6) facultativement substitué par jusqu'à trois atomes halogène, cycloalkyle (C3-7), aryle (C3-7) cycloalkyle fusionné, cycloalkyle (C3-7) alkyle (C2-6), alcényle (C2-6), alcynyle (C2-6), aryle, aryle-(CH2)m-X-(CH2)n, hétérocyclyle ou hétérocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, où m est compris entre 0 et 3, n est compris entre 1 et 3 et X représente O ou S(O)x où x est compris entre 0 et 2 ou bien représente une liaison; et R4 représente hydrogène ou un groupe acyle hydrolysable $i(in vivo); et R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène et alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble (CH2)r, où r est compris entre 2 et 5. Ces dérivés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes chez l'homme ou l'animal par l'administration en combinaison avec un antibiotique de la famille des bêta-lactamines.