2,3-bis((E)-4-nitrostyryl)quinoxaline | 64131-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis((E)-4-nitrostyryl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis[(E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]quinoxaline；2,3-bis[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 64131-78-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 424.415
• InChiKey: SUBCNCJAZXHXFC-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis((E)-4-nitrostyryl)quinoxaline 生成 2,3-bis[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1-oxidoquinoxalin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  TAKADA, MASAKADZU;UEHDA, TAKAMASA;ITO, KIMIYUKI;XIRASIMA, TSUNEHAKI;ISINO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2,3-bis((E)-4-nitrostyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛和喹喔啉的合成及其抗癌生物学评价

  摘要：

  我们合成了多种肉桂和喹喔啉来评估它们的抗癌活性。肉桂醛通过与 1,2-二氨基苯缩合用作喹喔啉的前体。在本文报道的26种合成化合物中，我们发现cinnamil 3l对胰腺癌细胞（PANC-1）表现出抑制作用，其IC 50值为1.45 ± 0.98 μM，显着高于多柔比星（8.5 ± 0.85 μM）。此外，cinnamil 3l (IC 50 10.98 ± 3.63 μM) 对 Hs68 细胞的细胞毒性低于阿霉素 (0.92 ± 1.11 μM)。集落形成实验表明3l明显降低PANC-1细胞活力，Western blot实验证实3l通过Bax、Bcl-2和caspase 3信号级联反应显着诱导PANC-1细胞凋亡。这些结果表明，cinnamil 3l具有进一步开发为胰腺癌有前途的化疗药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100448

文献信息

• Neue 2,3-Bis(Arylethenyl)-Chinoxaline, Verfahren zu Ihrer Herstellung und Ihre Verwendung als Photoleitfähige Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0149802A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,3-Bis(aryl- ethenyl)-chinoxaline der allgemeinen Formel in der R, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Styryl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Pyrenyl, Ferrocenyl oder einen höher aggregierten Kohlenwasserstoff, oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus und R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Mono-oder Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Hydroxy, Carboxy, Carboalkoxy, Phenoxy oder beide zusammen einen ankondensierten, carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Ring bedeuten. Sie betrifft auch ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung als photoleitfähige Verbindungen.

  本发明涉及通式为 2,3-双(芳基-乙烯基)-喹喔啉的新化合物，其中 R、任选取代的苯基、萘基、苯乙烯基、蒽基、菲基、芘基、二茂铁基或更高的聚合烃，或任选取代的杂环，R2 和 R3 可以相同或不同，并表示氢、卤素、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、烷基、烷氧基、烯基、羟基、羧基、羧基烷氧基、苯氧基或两者共同表示融合的碳环或杂环芳香环。 本发明还涉及其制备工艺及其作为光导化合物的用途。
• US4533613A
  申请人：——

  公开号：US4533613A

  公开（公告）日：1985-08-06