4-(phenylsulfinyl)butan-2-ol | 77657-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfinyl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-(benzenesulfinyl)butan-2-ol
• CAS: 77657-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: SCIXKRNWAJRTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-phenylthiobutan-3-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(phenylsulfinyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidation of Sulfides to Sulfoxides using Sodium Hypochlorite and Oxoammonium Salt as a Catalyst: Chemo- and Diastereoselective Transformation of Bis(phenylthio)alkanes into Sulfoxides

  摘要：

  本文介绍了一种简便且具有选择性的方法来进行上述转化。在 TEMPO 的介导以及溴化钾和四氯化碳的共同催化下，二硫化物与一或两个当量的次氯酸钠发生两相氧化反应，分别生成相应的一硫醚或二硫醚。在 1,2- 1,3-双（苯硫基）烷烃和正交双（苯硫基甲基）苯的情况下，可生成相应的中二硫醚，非对映选择性为 90-98%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25486

文献信息

• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• Neighboring Group Participation in the Oxidation of Hydroxy Sulfides. Control of the Reaction Courses and Products
  作者：Yoshio Ueno、Tadaaki Miyano、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.53.3615

  日期：1980.12

  sulfides [PhS(CH2)nCH(OH)R] with hexabutyldistannoxane (HBD)–bromine system was studied in order to clarify neighboring group participation during the course of reaction. The oxidation products were found to be highly dependent on the positions of the two functional groups [sulfide and hydroxyl group]. Thus hydroxy sulfoxides [PhSO(CH2)nCH(OH)R] were obtained as the main product when n=1 or 2, bromo sulfones

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO( )nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2( )nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( )nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。
• Guittet,E.; Julia,S., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 317 - 323
  作者：Guittet,E.、Julia,S.

  DOI：——

  日期：——
• UENO YOSHIO; MIYANO TADAAKI; OKAWARA MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3615-3618
  作者：UENO YOSHIO、 MIYANO TADAAKI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——