methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-2-carboxylate | 1650585-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxobenzo[h]chromene-2-carboxylate；methyl 4-oxobenzo[h]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1650585-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: BZRUIYJEDVVBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 六氟异丙醇 、 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过丁烯内酯与 2-酯色酮的插烯共轭加成不对称合成色满酮内酯

  摘要：

  手性色满酮内酯是一类具有重要生物活性的天然产物。我们报道了丁烯内酯与2-酯取代的色酮的直接非对映和对映选择性插烯共轭加成。在低至 1 mol% 的手性N , N'-二氧化物/Sc III络合物、3 Å MS 和催化量的六氟异丙醇 (HFIP) 的存在下，转化顺利进行。迈克尔受体的范围包括各种不同位置取代的色酮，还原后得到所需的色酮内酯，具有良好的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性（高达99% ee）。该策略可用于blennolide C和gonytolide A、C和G的简捷合成。

  DOI：

  10.1039/d2sc02541h
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalen-1-yloxybut-2-enedioic acid 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘并吡喃羧酸的酰胺和酯衍生物的合成

  摘要：

  萘并吡喃酮-2-羧酸的各种酰胺和酯衍生物的合成是通过1-萘酚与乙炔二羧酸二甲酯的反应进行的，从而得到萘氧基二酯的E和Z异构体的混合物。用KOH水解的二酯得到相应的二酸，其为E和Z异构体的混合物。的Ë和ž异构体难以分离，将其进行环化在硫酸以获得环化的naphthopyrone羧酸。该酸被转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2136

文献信息

• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Naphthopyrone Carboxylic Acid
  作者：J. N. Soni、S. S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.2136

  日期：2014.7

  The synthesis of various amide and ester derivatives of naphthopyrone‐2‐carboxylic acid has been carried out by reaction of 1‐naphthol with dimethyl acetylenedicarboxylate, which gave a mixture of E and Z isomers of naphthoxy diester. The diester on hydrolysis with KOH gave corresponding diacid, which was a mixture of E and Z isomers. The E and Z isomers were difficult to separate, which were subjected

  萘并吡喃酮-2-羧酸的各种酰胺和酯衍生物的合成是通过1-萘酚与乙炔二羧酸二甲酯的反应进行的，从而得到萘氧基二酯的E和Z异构体的混合物。用KOH水解的二酯得到相应的二酸，其为E和Z异构体的混合物。的Ë和ž异构体难以分离，将其进行环化在硫酸以获得环化的naphthopyrone羧酸。该酸被转化为标题化合物。
• Asymmetric synthesis of chromanone lactones <i>via</i> vinylogous conjugate addition of butenolide to 2-ester chromones
  作者：Yi Li、Shuang Xin、Rui Weng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc02541h

  日期：——

  The scope of Michael acceptors includes a variety of substituted chromones at different positions, and the desired chromanone lactones upon reduction are afforded in good yield and diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The strategy could be used in the concise synthesis of blennolide C and gonytolide A, C and G.

  手性色满酮内酯是一类具有重要生物活性的天然产物。我们报道了丁烯内酯与2-酯取代的色酮的直接非对映和对映选择性插烯共轭加成。在低至 1 mol% 的手性N , N'-二氧化物/Sc III络合物、3 Å MS 和催化量的六氟异丙醇 (HFIP) 的存在下，转化顺利进行。迈克尔受体的范围包括各种不同位置取代的色酮，还原后得到所需的色酮内酯，具有良好的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性（高达99% ee）。该策略可用于blennolide C和gonytolide A、C和G的简捷合成。