piperonal-benzhydrylimine | 634153-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: piperonal-benzhydrylimine
• 英文别名: Piperonal-benzhydrylimin
• CAS: 634153-68-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: CFUACAALVLJILV-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperonal-benzhydrylimine 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 benzhydryl-piperonyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Lespagnol; Dicop; Vanlerenberghe, Bulletin de la Societe de Pharmacie de Lille, 1945, p. 49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 二苯甲胺 生成 piperonal-benzhydrylimine
  参考文献：
  名称：

  Lespagnol; Dicop; Vanlerenberghe, Bulletin de la Societe de Pharmacie de Lille, 1945, p. 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Bis-π-allylpalladium Complex Catalyzed Asymmetric Allylation of Imines:  Enhancement of the Enantioselectivity and Chemical Yield in the Presence of Water
  作者：Rodney A. Fernandes、Anton Stimac、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja037272x

  日期：2003.11.1

  The chiral pi-allylpalladium complex 2a, prepared from exoethylidenenorpinane 7, catalyzed the allylation of diverse imines with allyltributylstannane in the presence of 1 equiv of water in good to high enantioselectivities. The catalyst prepared from a 1:1 mixture of (E)- and (Z)-7 was found to be consisting of two stereoisomers 2a and 2b in 1.3:1 ratio. On separation, 2a catalyzed the allylation of

  由外亚乙基去甲茚烷 7 制备的手性 pi-烯丙基钯配合物 2a 在 1 当量水存在下以良好到高的对映选择性催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化。发现由(E)-和(Z)-7的1:1混合物制备的催化剂由比例为1.3:1的两种立体异构体2a和2b组成。分离时，2a 以比 2b 高得多的对映选择性催化亚胺烯丙基化，产生相同的主要对映异构体，从而证明需要分离不含 2b 的 2a。我们通过反复重结晶实现了 2a:2b 的最高分离比 >400:1。观察到在从滤液中回收 2a 期间 2b 异构化为 2a，因为在重结晶期间每次回收更多的 2a。虽然干 THF 是最好的溶剂，我们尝试了各种添加剂，发现加入一当量的水在更短的反应时间、更高的产率和对映选择性方面得到了最好的结果。因此，我们开发了一种更通用的、可重复的、稳健的和非路易斯酸催化的程序，用于在基本中性条件下催化亚胺的不对称烯丙基化。
• A mild and efficient aza-Diels–Alder reaction of N-benzhydryl imines with trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene catalyzed by Yb(OTf)3
  作者：Ke Cheng、Lili Lin、Shikui Chen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.082

  日期：2005.10

  The aza-Diels-Aider reaction of trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene with N-benzhydryl imines in the presence of Yb(OTf)(3) in toluene at room temperature gave the corresponding 2,5-disubstituted 2,3-dihydro-4-pyridones in high yields. This reaction can also be carried out with diene, aldehydes, and amine in a three-component one-pot reaction manner in moderate to high yields under solvent-free conditions. The relationship between Lewis acids and activity, solvents and catalyst loading were studied. Some investigation towards the reaction mechanism was discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.