N-butyl-1-phenylbut-3-en-1-amine | 179314-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 179314-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: PXCBOPQYIJYRCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1-phenylbut-3-en-1-amine 在 盐酸 、 甲醇 、 Rh(CO)2Cl2 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 (3S,5R)-1-Butyl-3-methyl-5-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the amine-directed hydrocarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00049a080
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol 、 N-丁基-1-苯基甲亚胺 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-butyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Masked allylic zinc reagents

  摘要：

  介绍了利用立体受阻叔均烯丙基醇的碎片制备烯丙基锌试剂的方法

  DOI：

  10.1039/a805952g

文献信息

• Electrochemical Allylation Reactions of Simple Imines in Aqueous Solution Mediated by Nanoscale Zinc Architectures
  作者：Jing-Mei Huang、Xu-Xiao Wang、Yi Dong

  DOI：10.1002/anie.201004852

  日期：2011.1.24

  I zinc we're alone now: The title reactions were achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes in aqueous solution. A preliminary study on the relationship of reaction activity and surface morphology showed that the deposited zinc powders with nanoscale architectures had very high activity.

  锌，我们现在很孤单：标题反应是在一个不分隔的小室中完成的，该小室装有一对在水溶液中的锌电极。对反应活性与表面形态关系的初步研究表明，具有纳米结构的沉积锌粉具有很高的活性。
• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。
• Allylation of Imines with Samarium/Allyl Bromide System
  作者：Junquan Wang Yongmin Zhang、Weiliang Bao

  DOI：10.1080/00397919608004559

  日期：1996.7

  Abstract Imines can be readily allylated with samarium/allyl bromide system to afford homoallylamines in satisfactory yields in THF under mild conditions.

  摘要 亚胺可以很容易地与钐/烯丙基溴体系烯丙基化，在温和的条件下，在 THF 中以令人满意的产率得到高烯丙基胺。
• Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes
  作者：Daiki Nishikawa、Ryosuke Sakae、Yuya Miki、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02483

  日期：2016.12.16

  A copper-catalyzed ring-opening hydroamination of methylenecyclopropanes with polymethylhydrosiloxane and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The cyclopropane C–C bond cleavage occurs selectively at the more congested proximal position, and the corresponding homoallylamines are obtained in good to excellent yields. The umpolung electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivatives

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。