2-(4-chlorobenzyl)isoquinolin-2-ium bromide | 30715-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 1-(4'-chlorobenzyl)isoquinolinium bromide；2-(4-chloro-benzyl)-isoquinolinium; bromide；2-(4-Chlor-benzyl)-isochinolinium; Bromid；N-p-Chlorbenzylisochinoliniumbromid
• CAS: 30715-16-3
• 化学式: Br*C₁₆H₁₃ClN
• 分子量: 334.643
• InChiKey: YVBUTCCWSVSOPR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-oxy-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1500,1503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 4-氯苄溴 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉的有机催化不对称脱芳香化反应制备Tropane衍生物

  摘要：

  已开发出一种手性NHC催化的高度非对映异构和对映选择性脱芳香化的异喹啉双曼尼希反应，它为具有四个连续立体中心的取代的托烷衍生物提供了强大而直接的合成途径。该策略的独特之处在于使用易得的异喹啉来提供两个脱芳香化反应的位点，从而开创了具有优异立体选择性的空前的托烷衍生物的方法。四组分反应进展顺利，效果良好。因此，本方法适用于高效的有用的托烷衍生物的多样性导向合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201605736

文献信息

• Construction of C(sp²)–X (X = Br, Cl) Bonds through a Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Process: Application for the 1,4-Difunctionalization of Isoquinolinium Salts
  作者：Qiu Sun、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun、Ying Han、Xiaodong Jia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03751

  日期：2018.2.16

  A highly efficient Cu-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoquinolinium salts was developed with ether and X– (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involves the combination of oxidative coupling and copper-catalyzed halogen atom-transfer radical processes. This method not only provides an efficient way to prepare various substituted azaarenes but also achieves

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Kroehnke,F.; Steuernagel,H.H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1118 - 1126
  作者：Kroehnke,F.、Steuernagel,H.H.

  DOI：——

  日期：——
• Kroehnke; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 211,224
  作者：Kroehnke、Vogt

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, crystal structures, and magnetic properties of Ni(mnt)2-based molecular solids containing substituted isoquinolinium
  作者：Chunlin Ni、Zhengfang Tian、Zhaoping Ni、Dongbin Dang、Yizhi Li、You Song、Qingjin Meng

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.041

  日期：2006.9

  Two novel ion-pair complexes, [RBzIQI](+)[Ni(mnt)(2)](-) (mnt(2-) = maleonitriledithiolate, [RBzIQI](+) = 4-R-benzylisoquinolinium; R = H (1), Cl (2)) have been characterized structurally and magnetically. The Ni(mnt)(2)(-) anions and [BzIQI](+) cations of I form I D column of alternating between cations and anions via pi... pi stacking interaction between Ni(mnt)(2) plane and isoquinoline ring, and the Ni(mnt)2 anions between adjacent columns exist C... N, C... N, and N... N interaction. The anions and cations of 2 stack into well-segregated columns in the solid state; and the Ni(111) ions form a ID zigzag chain in a Ni(mnt)(2) column through intermolecular Ni... S, S... S, Ni... Ni or pi... pi interactions. The chain is uniform in 2 with the Ni... Ni distances of 3.784 angstrom. Magnetic susceptibility measurements for these complexes in the temperature range 1.8-300 K show that I exhibits antiferromagnetic coupling behavior, and 2 exhibits unusual magnetic phase transitions around 45 K. The overall magnetic behavior for 2 indicates the presence of antiferromagnetic interaction in the high-temperature phase (HT) and spin gap in the low-temperature phase (LT). (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.