2-[1-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-oxazole-4-carboxylic acid | 1238864-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[1-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-(1-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)oxazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1238864-24-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: DOFXPQQIYASFLQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-aminoethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以325 mg的产率得到2-[1-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins

  摘要：

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。

  DOI：

  10.1039/c003640d

文献信息

• [EN] LIBRARIES OF HETEROARYL-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES CONTENANT HÉTÉROARYLE ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYCLENIUM PHARMA INC

  公开号：WO2017049383A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present disclosure relates to novel macrocyclic compounds and libraries thereof containing heteroaryl moieties that are useful as research tools for drug discovery efforts. The present disclosure also relates to methods of preparing these compounds and libraries and methods of using these libraries, such as in high throughput screening. In particular, these libraries are useful for evaluation of bioactivity at existing and newly identified pharmacologically relevant targets, including G protein-coupled receptors, nuclear receptors, enzymes, ion channels, transporters, transcription factors, protein-protein interactions and nucleic acid-protein interactions. As such, these libraries can be applied to the search for new pharmaceutical agents for the treatment and prevention of a range of medical conditions.

  本公开涉及新型大环化合物及其库，其中包含对药物发现工作有用的含杂环芳基团的化合物。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中使用。特别是，这些库可用于评估现有和新鉴定的药理学相关靶点的生物活性，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。