Phenylthiophosphonsaeure-O-butylester | 6230-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylthiophosphonsaeure-O-butylester
• 英文别名: butoxy-hydroxy-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6230-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂PS
• 分子量: 230.268
• InChiKey: BEBOOEPVCQJBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷羧基酰氨基硫酸,N-(1,1-二甲基乙基)-P-苯基- 、 正丁醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenylthiophosphonsaeure-O-butylester
  参考文献：
  名称：

  在的反应氮气和氢气的动力学同位素效应ñ -叔丁基- P -phenylphosphonamidothioic酸与醇

  摘要：

  为的反应氮气和氢气同位素效应N-叔丁基- P -phenylphosphonamidothioic酸1与醇（甲醇，丁醇，异丙醇，叔在二氯甲烷，测定在30丁醇）℃。观察到的氮同位素效应k 14 / k 15对醇的空间位阻仅稍敏感[1.0070±0.0002（MeOH），1.0074±0.0004（BuOH），1.0062±0.0004（Pr i OH），1.0087±0.0007（Bu t OH）]。通过逆氢效应k ROH /证明了质子从氧气转移到氮气的预平衡步骤ķ ROD [0.778±0.052（MeOH）中，0.863±0.063（丁醇），0.883±0.080（镨我OH），0.746±0.084（BU吨OH）]。对于消除加成机理和偏硫代膦酸酯PhPSO中间体，实验值与PM3水平的半经验计算的理论结果一致。对于与甲醇的反应，加成消除机理也是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.025

文献信息

• The Intermediacy of Metathiophosphonate PhPSO in the Reaction of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-<i>P</i>-phenylphosphonamidothioic Acid with Alcohols
  作者：Tomasz Nonas、Stefan Jankowski

  DOI：10.1021/jo0483769

  日期：2005.1.1

  Kinetic studies of the reaction of N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioic acid (1) with alcohols were carried out in CH2Cl2 by means of 31P NMR spectrometry. The reaction is of the first order with respect to thio acid 1. The first-order rate constant at 30 °C increases with increasing methanol concentration below 0.25 M, but otherwise the rate constants are either independent of alcohol concentration

  的反应的动力学研究N-叔丁基- P -phenylphosphonamidothioic酸（1）与醇是在CH进行2氯2借助于31 P NMR光谱。关于硫代酸1，该反应是一级反应。在30°C时的一级速率常数随甲醇浓度低于0.25 M的增加而增加，否则速率常数要么与醇浓度无关（MeOH高于0.25 M，BuOH），要么随醇浓度的增加而降低（i- PrOH，t-BuOH）。醇对反应顺序和活化参数的影响，以及竞争实验的结果，使我们得出结论：1与醇的反应是通过消除加成机理发生的，该机理涉及到硫代酸1和醇，然后在速率确定步骤中形成一个涉及络合物2 ''的过程，该络合物涉及间硫代膦酸酯4，胺和醇。偏硫代膦酸酯4优先与作为相遇配合物的醇（伯醇）发生反应，或在扩散后作为“游离的”中间体（受阻醇）发生反应。
• Evdakov,V.P.; Alipova,E.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2573 - 2576
  作者：Evdakov,V.P.、Alipova,E.I.

  DOI：——

  日期：——