(4ar,8at)-octahydro-isoquinolin-3-one | 76097-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4ar,8at)-octahydro-isoquinolin-3-one
• 英文别名: (+/-)-trans-octahydro-isoquinolin-3-one；(+/-)-trans-Octahydro-isochinolin-3-on；trans-Decahydro-3-oxo-isochinolin；(4aR,8aS)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 76097-42-2；76155-20-9；89104-93-8；89104-95-0；121786-13-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: JOLSVXSBWWWNDN-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  321.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4ar,8at)-octahydro-isoquinolin-3-one 在 barium dihydroxide 、 磺酰氯 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 4.8h， 生成 (1R,3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯内酰胺的环收缩非对映选择性合成双环氨基酸

  摘要：

  将双环内酰胺转化为其α-氯衍生物，并在碱性条件下进行环收缩，以非对映选择性的方式得到双环酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87863-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-hexahydro-indanone-(2)-oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(4ar,8at)-octahydro-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Struktur eines O，N-乙缩醛：（1 RS，8 SR，10 SR，4（15）Z）-4-äthyliden-5-oxa-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ] tetradecan †

  摘要：

  O，N-乙缩醛的结构：（1RS，8SR，10SR，4（15）Z）-4-亚乙基-5-氧杂-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ]十四烷1

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630507

文献信息

• The Hydrolysis of Imidate Salts. Stereoelectronic Control in the Cleavage of the Hemiorthoamide Tetrahedral Intermediate
  作者：Pierre Deslongchamps、Serge Dubé、Claude Lebreux、Dennis R. Patterson、Roland J. Taillefer

  DOI：10.1139/v75-394

  日期：1975.9.15

  A new stereoelectronic theory for the cleavage of the tetrahedral intermediate (hemiorthoamide) in the hydrolysis of amides is presented. In this new theory, the precise conformation of the tetrahedral intermediate controls the nature of the hydrolysis products. It is postulated that the breakdown of the tetrahedral intermediate depends upon the orientation of the lone pair orbitals of the heteroatoms

  提出了一种新的立体电子理论，用于在酰胺水解中裂解四面体中间体 (hemiorthoamide)。在这个新理论中，四面体中间体的精确构象控制着水解产物的性质。据推测，四面体中间体的分解取决于杂原子的孤对轨道的方向。只有当其他杂原子（氧和氮）每个都具有轨道定向的反周面的轨道取向的离去 O-烷基或 N-烷基时，才允许任何构象异构体中的碳-氧或碳-氮键的特定裂解。实验上，研究了多种 N 的碱性水解，
• Neue Derivate von Cycloalka(c)pyrrol-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue Cycloalka(c)pyrrol-carbonsäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0090362A2

  公开（公告）日：1983-10-05

  Verbindungen der Formel in der n = 1, 2 oder 3, R1 = Wasserstoff, gegebenenfalls durch Amino, Acylamino oder Benzoylamino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl-alkyl, Aryl oder teilhydriertes Aryl, das jeweils durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, Aryl-alkyl, das wie vorstehend definiert im Aryl-Rest substituiert sein kann, einen mono- bzw. bicyclischen Heterocyclen-Rest mit bis zu 10 Ringatomen, wovon 1 bis 2 Ringatome Schwefel- oder Sauerstoffatome und/oder wovon 1 bis 4 Ringatome Stickstoffatome darstellen oder eine Aminosäure-Seitenkette, R2 = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aryl-alkyl, Y = Wasserstoff oder Hydroxy, Z = Wasserstoff oder Y und Z = zusammen Sauerstoff und X = Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, das durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Di-alkyl-amino oder Methylendioxy mono-, di- oder trisubstituiert sein kann, oder Indol-3-yl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel, ihre Verwendung sowie Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung.

  式中的化合物 在 n = 1、2 或 3、 R1＝氢、烷基、烯基、环烷基、环烯基、环烷基-烷基、芳基或部分氢化芳基，其中每个芳基可被烷基、烷氧基或卤素取代，芳基-烷基，其中芳基可被上文所定义的芳基取代，具有多达 10 个环原子的单环或双环杂环基，其中 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子和/或 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子和/或 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子，以及具有多达 10 个环原子的双环杂环基，其中 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子，和/或 1 至 4 个环原子为氮原子或氨基酸侧链、 R2 = 氢、烷基、烯基或芳烷基、 Y = 氢或羟基 Z = 氢或 Y 和 Z = 氧原子，以及 X＝烷基、烯基、环烷基、芳基，可由烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或亚甲基二氧基单取代、二取代或三取代，或吲哚-3-基，其制备方法、含有它们的制剂、其用途和中间体及其制备方法。
• DE943227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KUEMIN A.; MAVERICK E.; SEILER P.; VANIER N.; DAMM L.; HOBI R.; DUNITZ J.+, HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1158-1175
  作者：KUEMIN A.、 MAVERICK E.、 SEILER P.、 VANIER N.、 DAMM L.、 HOBI R.、 DUNITZ J.+

  DOI：——

  日期：——
• AUBE, JEFFREY;WANG, YUGUANG;HAMMOND, MARLYS;TANOL, MEHMET;TAKUSAGAWA, FUS+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4879-4891
  作者：AUBE, JEFFREY、WANG, YUGUANG、HAMMOND, MARLYS、TANOL, MEHMET、TAKUSAGAWA, FUS+

  DOI：——

  日期：——