2-bromo-5-iodo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1337919-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-iodo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1337919-16-0
• 化学式: C₅H₃BrIN₃S
• 分子量: 343.973
• InChiKey: MNCYTVRKMQWBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基哌啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯 、 2-bromo-5-iodo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到tert-butyl (1-(5-iodo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl)-4-methylpiperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  INE963 的发现和临床前药理学，一种强效和快速作用的血期抗疟药，对非复杂性疟疾具有高耐药性和单剂量治愈潜力

  摘要：

  使用血液分期恶性疟原虫( Pf ) 生长抑制试验，通过基于表型的高通量筛选鉴定了一系列 5-芳基-2-氨基-咪唑并噻二唑( ITD ) 衍生物。一项主要优化计划侧重于提高抗疟原虫效力、对人类激酶的选择性以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性以及扩展的药理学特征，最终鉴定出INE963 ( 1 )，证明了对Pf 3D7的有效细胞活性。 EC 50 = 0.006 μM）并达到“青蒿素样”杀灭动力学在体外，寄生虫清除时间<24小时。单剂量 30 mg/kg 在Pf人源化严重联合免疫缺陷小鼠模型中完全治愈。INE963 ( 1 ) 在药物选择研究中还表现出很高的抗药性屏障和跨物种的长半衰期 ( T 1/2 )。这些特性表明INE963 ( 1 )具有巨大的潜力，可以通过短剂量方案为简单的疟疾提供治愈性疗法。由于这些原因，INE963 ( 1 ) 通过 GLP 毒理学研究取得了进展，目前正在进行 Ph1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01995
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-bromo-5-iodo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  INE963 的发现和临床前药理学，一种强效和快速作用的血期抗疟药，对非复杂性疟疾具有高耐药性和单剂量治愈潜力

  摘要：

  使用血液分期恶性疟原虫( Pf ) 生长抑制试验，通过基于表型的高通量筛选鉴定了一系列 5-芳基-2-氨基-咪唑并噻二唑( ITD ) 衍生物。一项主要优化计划侧重于提高抗疟原虫效力、对人类激酶的选择性以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性以及扩展的药理学特征，最终鉴定出INE963 ( 1 )，证明了对Pf 3D7的有效细胞活性。 EC 50 = 0.006 μM）并达到“青蒿素样”杀灭动力学在体外，寄生虫清除时间<24小时。单剂量 30 mg/kg 在Pf人源化严重联合免疫缺陷小鼠模型中完全治愈。INE963 ( 1 ) 在药物选择研究中还表现出很高的抗药性屏障和跨物种的长半衰期 ( T 1/2 )。这些特性表明INE963 ( 1 )具有巨大的潜力，可以通过短剂量方案为简单的疟疾提供治愈性疗法。由于这些原因，INE963 ( 1 ) 通过 GLP 毒理学研究取得了进展，目前正在进行 Ph1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01995

文献信息

• [EN] AMINO- IMIDAZOLOTHIADIAZOLES FOR USE AS PROTEIN OR LIPID KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-IMIDAZOLOTHIADIAZOLES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES PROTÉIQUES OU LIPIDIQUES
  申请人：CT NAC INVESTIGACIONES ONCOLOGICAS CNIO

  公开号：WO2012020215A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  There is provided compounds of formula (I), wherein Ra, Rb, R2 and R3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PI3-K and/or Flt3, and, optionally, a PIM family kinase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式(I)的化合物，其中Ra、Rb、R2和R3的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或要求抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PI3-K和/或Flt3，以及可选地PIM家族激酶）的疾病中非常有用，特别是在癌症或增生性疾病的治疗中。
• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLES FOR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-B][1,2,3]THIADIAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE PROTÉIQUE OU DE LA KINASE LIPIDIQUE
  申请人：CT NAC INVESTIGACIONES ONCOLOGICAS CNIO

  公开号：WO2011121317A9

  公开（公告）日：2012-03-15