5,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile | 69709-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (E)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienenitrile；5,5-Diphenyl-penta-2,4-diennitril
• CAS: 69709-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: VLZSWFWTFFNMTC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile 、 diphenylethylsulphonium tetrafluoroborate 、 碘甲烷 生成
  参考文献：
  名称：

  具有简单乙烯基部分的系统的二-π-甲烷重排：机械和探索性有机光化学1 2

  摘要：

  合成并研究了3,3-二甲基-1,1-二苯基-1,4-戊二烯和两个5-取代的衍生物。在每种情况下都研究了区域选择性，立体化学，量子效率，多重性和激发态反应速率。母体烃，5-MeO衍生物和5-氰基二烯-全部在直接辐射下重排，得到乙烯基环丙烷。第一种化合物生成3，3-二甲基-2，2-二苯基-1-乙烯基环丙烷。第二个得到3，3-二甲基-2，2-二苯基-1-（2′-甲氧基乙烯基）环丙烷。最后得到1-氰基-3，3-二甲基-2-（2′，2′-二苯基乙烯基）环丙烷。因此，乙烯基和甲氧基乙烯基在完整的产物中得以保留，而氰基乙烯基被并入三环中。在两个取代的二烯中，顺式反应物产生顺式产物和在取代基位于产物的乙烯基上并且其变为环取代基的情况下，反式反应物均产生反式产物。取代的二π-甲烷体系仅进行顺反异构体在敏化时发生异构化，而母体未取代的二烯在敏化以及直接光解后生成二-π-甲烷产物。对于直接和敏化实验，烃二烯的量

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80211-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铜 作用下， 生成 5,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Kethur, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2078,2085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/Heck Sequence
  作者：Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201801963

  日期：2018.5.14

  An efficient aryl to vinyl 1,4‐palladium migration/Heck sequence was developed for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes. High stereoselectivity was observed not only for 1,3‐dienes bearing two similar aryl groups at terminal positions, but also for those with configurations shown to be unfavorable with previous methods.

  开发了一种有效的芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列，用于1,3-二烯的立体选择性合成。不仅对于在末端位置带有两个相似芳基的1,3-二烯，还观察到了较高的立体选择性，而且对那些构型显示不利于先前方法的化合物也观察到了高立体选择性。