(S)-(+)-1-chloroindene | 1161752-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (S)-(+)-1-chloroindene
• 英文别名: (1S)-1-chloroindene；(1S)-1-chloro-1H-indene
• CAS: 1161752-12-0
• 化学式: C₉H₇Cl
• 分子量: 150.608
• InChiKey: JKRCFFQHGMPORJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-[Zn(2,6-dichlorophenol)(indenyl)(tetramethyl-ethylenediamine)] 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对苯醌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以98% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映纯有机锌试剂的绝对不对称合成，然后高度对映选择性氯化

  摘要：

  我们通过使用总自发拆分，然后将对映体特异性转化为1-氯茚，报告了茚基锌试剂的绝对不对称合成（AAS）。由非手性起始原料茚，制备手性配合物[Zn（dcp）（ind）（tmeda）]（dcp = 2,6-二氯苯氧基和tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）（3），钾，氯化锌，TMEDA和2,6-二氯苯酚。该试剂在结晶时自发分解，在苯丙酮在2-丙醇中的存在下，3的单晶与N-氯琥珀酰亚胺反应，生成对映体过量> 98％的1-氯茚。发现（R）-3反应后得到（R）-1-氯茚，表明S E 2'机制。由于3的大量样品在氯化时会产生光学活性产物，因此必须已经发生了总的自发拆分。这表明从非手性材料开始，可以通过绝对不对称合成有机金属试剂来获得对映纯产物。通用的绝对不对称合成（AAS）方法可轻松获得两种对映异构体，并且产品设计几乎可以无限变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201301465

文献信息

• A Different Approach to Enantioselective Organic Synthesis: Absolute Asymmetric Synthesis of Organometallic Reagents
  作者：Anders Lennartson、Susanne Olsson、Jonas Sundberg、Mikael Håkansson

  DOI：10.1002/anie.200806222

  日期：2009.4.14

  Voilà, optical activity: Both enantiomers of 1‐chloroindene have been synthesized in high selectivity from solely achiral starting materials, and without using optically active catalysts (see scheme). These symmetry‐breaking syntheses provide a proof‐of‐concept for a new approach to asymmetric synthesis. NCS=N‐chlorosuccinimide.

  光学活性：1-氯茚的两种对映异构体均是从非手性原料中以高选择性合成的，无需使用光学活性催化剂（参见方案）。这些打破对称的合成为非对称合成的新方法提供了概念验证。NCS = N-氯代琥珀酰亚胺