4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3-phenyloxazolidin-2-one | 115148-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 115148-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: MGMBNHHUFFHZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-butylene dicarbamate 生成 4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, TAMIO;YAMAMOTO, AKIHIRO;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4837-4840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Aza‐Wacker Cyclization by Tandem Electrochemical Oxidation and Copper Catalysis
  作者：Xiangli Yi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201814509

  日期：2019.3.26

  In oxidative electrochemical organic synthesis, radical intermediates are often oxidized to cations on the way to final product formation. Herein, we describe an approach to transform electrochemically generated organic radical intermediates into neutral products by reaction with a metal catalyst. This approach combines electrochemical oxidation with Cu catalysis to effect formal aza‐Wacker cyclization

  在氧化电化学有机合成中，自由基中间体通常在最终产物形成的途中被氧化成阳离子。在本文中，我们描述了一种通过与金属催化剂反应将电化学生成的有机自由基中间体转变成中性产物的方法。该方法将电化学氧化与Cu催化结合起来，实现内部烯烃的正式aza-Wacker环化。Cu催化剂对于将仲和伯烷基自由基中间体转化为烯烃是必不可少的。可以在温和条件下制备包括恶唑烷酮，咪唑啉酮，噻唑烷酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮在内的五元N杂环。
• Asymmetric cyclization of 2-butenylene dicarbamates catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes: Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-amino-3-butenols
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80027-3

  日期：1988.1

  Cyclization of 2-butenylene dicarbamates (RNHCOOCH2CH=CHCH2OCONHR: R = Ph, MeOC6H4, PhCHCH, etc.) in the presence of a palladium catalyst coordinated with chiral (hydroxyalkyl)-ferrocenylphosphine ligand gave optically active 4-vinyl-2-oxazolidones (up to 77% ee) in high yields, which were hydrolyzed to optically active 2-amino-3-butenols.

  在手性（羟烷基）-二茂铁基膦配体配位的钯催化剂存在下，将2-丁烯二氨基甲酸酯（RNHCOOCH 2 CH = CHCH 2 OCONHR：R = Ph，MeOC 6 H 4，PhCHCH等）环化，得到旋光的4-高产率的乙烯基-2-恶唑烷酮（ee高达77％），将其水解为光学活性的2-氨基-3-丁烯醇。
• Palladium(0)-catalyzed cyclization of 2-butenylene dicarbamates forming 4-vinyl-2-oxazolidones
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96638-3

  日期：1987.1