(1'R,9'R)-4'-bromospiro[1,3-dithiane-2,11'-8-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene] | 1379786-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1'R,9'R)-4'-bromospiro[1,3-dithiane-2,11'-8-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]
• CAS: 1379786-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNS₂
• 分子量: 410.442
• InChiKey: YBTYXOGMIXAPKJ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,9'R)-4'-bromospiro[1,3-dithiane-2,11'-8-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene] 在 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到(1R,9R)-4-bromo-8-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚和甲基乙烯基酮的有机催化对映选择性形式[4 + 2]环加成

  摘要：

  在催化量的奎宁衍生的伯胺和五氟苯甲酸的存在下，实现了2,3-二取代的吲哚与乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]环加成反应。该方法提供了包含两个季碳中心的桥环二氢吲哚骨架，具有极佳的收率和对映选择性（最高收率98％，ee最高）。

  DOI：

  10.1021/ol301114z
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以146 mg的产率得到(1'R,9'R)-4'-bromospiro[1,3-dithiane-2,11'-8-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚和甲基乙烯基酮的有机催化对映选择性形式[4 + 2]环加成

  摘要：

  在催化量的奎宁衍生的伯胺和五氟苯甲酸的存在下，实现了2,3-二取代的吲哚与乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]环加成反应。该方法提供了包含两个季碳中心的桥环二氢吲哚骨架，具有极佳的收率和对映选择性（最高收率98％，ee最高）。

  DOI：

  10.1021/ol301114z