nalidixic acid | 13317-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: nalidixic acid
• 英文别名: 1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid；1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；1-Ethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 13317-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BCJFNLSVLNNXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231.0-231.8 °C
• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nalidixic acid 生成 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N(1H-tetrazol-5-yl)-1,8-naphthyridin-3-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolyl containing naphthyridine 3-carboxamides

  摘要：

  通式I和II及其药学上可接受的盐的化合物：##SPC1## 其中：R1代表氢原子、卤素原子、烯基或烷基；或者是OR3或NR3R4基团，其中R3和R4可以相同或不同，可以代表氢原子、烯基或烷基，该烷基可以选择性地被一个或多个羟基、烷氧基、酰氧基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、二芳基氨基或烷基芳基氨基基团取代；或者R3和R4与氮原子一起形成一个可能包含其他杂原子的5或6元杂环的环。R2具有与R3相同的含义。这些化合物可用于治疗抗原与变态反应抗体的结合是主要原因的病症。

  公开号：

  US03943141A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-3-(pyridin-3-yl)propanoate 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 nalidixic acid
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶酮-3-羧酸衍生物的获取及其在氨苯酸合成中的应用

  摘要：

  1,8-萘啶酮-3-羧基是多种市售抗菌药物的核心结构。它引起了合成界的极大兴趣。在这里，我们报道了一种以容易获得且廉价的烟酸衍生物为原料的多官能化1,8-萘啶酮-3-羧酸衍生物的实用合成。所有关键步骤均已优化。此外，该方案的有用性已通过氨苯酸的首次合成得到例证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00415

文献信息

• [EN] MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2018102885A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation in relation to the treatment of diseases, disorders or conditions which would benefit from the modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention thus also relates to the use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明一般涉及化合物及其在治疗需要调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）的疾病、紊乱或症状方面的使用和制备方法。因此，本发明还涉及这些化合物在治疗方法和药物制造以及含有这些化合物的组合物方面的使用。
• [EN] METHODS FOR PREPARING NAPHTHYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE NAPHTYRIDINES
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2012151640A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides methods of synthesizing compounds of formula (1) and intermediates thereto. The present invention also provides intermediates useful in the synthesis of compounds of formula (1).

  本发明提供了合成式（1）化合物及其中间体的方法。本发明还提供了在合成式（1）化合物中有用的中间体。
• NISIGAKI, SADAO;TIGA, KEHJTARO;KANEHDZAVA, XITOSI;SAKAEH, MASATAKA;VATANA+
  作者：NISIGAKI, SADAO、TIGA, KEHJTARO、KANEHDZAVA, XITOSI、SAKAEH, MASATAKA、VATANA+

  DOI：——

  日期：——
• 1-TERTIARY-ALKYL-SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE- AND QUINOLINE-CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0288519A1

  公开（公告）日：1988-11-02
• EP0288519A4
  申请人：——

  公开号：EP0288519A4

  公开（公告）日：1992-04-15