5-(9-azidononoxy)methyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one | 1262683-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 5-(9-azidononoxy)methyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: 5-(9-Azidononoxymethyl)-3-methylfuro[2,3-c]pyran-2-one
• CAS: 1262683-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 347.414
• InChiKey: VVHLVSYWFKOLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-炔丙基生物素酰胺 、 5-(9-azidononoxy)methyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到N-(1-(9-((3-methyl-2-oxo-2H-furo[2,3-c]pyran-5-yl)methoxy)nonyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  标记的karrikinolides的合成和生物学评估，以阐明种子发芽刺激剂的作用方式

  摘要：

  Karrikins是一类新型的天然植物生长调节剂，可促进多种物种之间的种子萌发。目前，对于这些化合物克服种子休眠并引发发芽的机理了解甚少。各种karrikinolide衍生物的制备提供了一个机会，以研究karrikinolide在细胞和分子水平上的作用方式。报道了适用于代谢标记，亲和色谱，光亲和标记和NanoSIMS实验的类似物的首次合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.006
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 、 1-azido-9-bromononane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 以15%的产率得到5-(9-azidononoxy)methyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  标记的karrikinolides的合成和生物学评估，以阐明种子发芽刺激剂的作用方式

  摘要：

  Karrikins是一类新型的天然植物生长调节剂，可促进多种物种之间的种子萌发。目前，对于这些化合物克服种子休眠并引发发芽的机理了解甚少。各种karrikinolide衍生物的制备提供了一个机会，以研究karrikinolide在细胞和分子水平上的作用方式。报道了适用于代谢标记，亲和色谱，光亲和标记和NanoSIMS实验的类似物的首次合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.006

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of labelled karrikinolides for the elucidation of the mode of action of the seed germination stimulant
  作者：Adrian Scaffidi、Gavin R. Flematti、David C. Nelson、Kingsley W. Dixon、Steven M. Smith、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.006

  日期：2011.1

  promote seed germination among a diverse range of species. Currently little is known about the mechanism by which these compounds overcome seed dormancy and initiate germination. The preparation of various karrikinolide derivatives provides an opportunity to investigate the karrikinolide mode of action at the cellular and molecular level. The first synthesis and biological evaluation of analogues suitable

  Karrikins是一类新型的天然植物生长调节剂，可促进多种物种之间的种子萌发。目前，对于这些化合物克服种子休眠并引发发芽的机理了解甚少。各种karrikinolide衍生物的制备提供了一个机会，以研究karrikinolide在细胞和分子水平上的作用方式。报道了适用于代谢标记，亲和色谱，光亲和标记和NanoSIMS实验的类似物的首次合成和生物学评估。