碘佛醇杂质 | 134768-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘佛醇杂质
• 英文名称: 5-[N-(2-hydroxyethyl)hydroxyacetamido]-2,4,6-triiodo-3-[N-(2,3-dihydroxypropyl)]carbamoyl benzamide
• 英文别名: 3-N-(2,3-dihydroxypropyl)-5-[(2-hydroxyacetyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 134768-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₈I₃N₃O₇
• 分子量: 733.037
• InChiKey: RKHJTMSBLJTRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING IOVERSOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'IOVERSOL
  申请人：MALLINCKRODT MEDICAL, INC.

  公开号：WO1997027172A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) The present invention discloses a new process for producing ioversol (marketed as OPTIRAY$m(3)) comprising: (a) reacting 5-amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisopthalamide with chloroacetyl chloride in a polar aprotic solvent or combinations thereof to produce N,N'-bis[2,3-di(2-chloroacetoxy)propyl]-5-(2-chloroacetamido)-2,4,6-triiodoisopthalamide; (b) reacting the product of (a) with a base to produce N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-(2-chloroacetamido)-2,4,6-triiodoisopthalamide; (c) reacting the product of (b) with an alkylating agent capable of producing a hydroxyethylated product in the presence of a base and water to produce N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl) (2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide; and (d) reacting the product of (c) in water and acetate ions to produce ioversol.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'ioversol (commercialisé sous le nom d'OPTIRAY$m(3)) consistant à (a) effectuer la réaction de 5-amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyle)-2,4,6,-triiodoisopthalamide avec du chlorure de chloroacétyle dans un solvant aprotique polaire ou ses combinaisons, afin d'obtenir N,N'-bis[2,3-di(2-chloroacétoxy)propyle]-5-(2-chloroacétamido)-2,4,6,-triiodoisopthalamide; (b) effectuer la réaction du produit de (a) avec une base, afin d'obtenir N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyle)-5-(2-chloroacétamido)--2,4,6-triiodoisopthalamide; (c) effectuer la réaction du produit de (b) avec un agent alkylant, afin d'obtenir un produit hydroxyéthylé en présence d'une base et d'eau, afin d'obtenir N, N'-bis(2,3-dihydroxypropyle)-5-[N-(2-hydroxyéthyle) (2-chloroacétamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide; (d) effectuer la réaction du produit de (c) dans de l'eau et des ions acétate, afin d'obtenir de l'ioversol.

  本发明揭示了一种生产ioversol（市场上称为OPTIRAY$m(3)）的新工艺，包括：（a）在极性无水溶剂或其组合物中，将5-氨基-N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-2,4,6-三碘异苯酰胺与氯乙酰氯反应，以产生N，N'-双[2,3-二（2-氯乙酰氧）丙基]-5-（2-氯乙酰氨基）-2,4,6-三碘异苯酰胺；（b）将（a）的产物与碱反应，以产生N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-5-（2-氯乙酰氨基）-2,4,6-三碘异苯酰胺；（c）在碱和水的存在下，用能产生羟乙基化产物的烷基化剂与（b）的产物反应，以产生N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-5-[N-（2-羟乙基）（2-氯乙酰氨基）]-2,4,6-三碘异苯酰胺；（d）在水和乙酸根离子中，将（c）的产物反应，以产生ioversol。
• Neue, nicht-ionische Carboxamid-Kontrastmittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0406992A2

  公开（公告）日：1991-01-09

  Es werden neuartige Triiod-5-Aminoisophthaldiamide angege­ben, bei denen die Amino- und eine der Amid-Stickstoff­gruppen substituiert sind. Die Verbindungen besitzen min­destens zwei Hydroxylgruppen und weisen niedrige Viskosi­tät und Osmolalität auf. Es werden verfahren für die Her­stellung der Verbindungen angegeben.

  本发明公开了新型三碘-5-氨基异酞酰胺，其中的氨基和一个酰胺氮基团被取代。这些化合物至少有两个羟基，具有低粘度和低渗透性。还给出了制备这些化合物的方法。
• REVERSED PHASE CHROMATOGRAPHIC PROCESS
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP0470247B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• IMPROVED SYNTHESIS OF IOVERSOL USING PHOSPHORIC ACID MODIFIED CO-ADDITION
  申请人：MALLINCKRODT INC.

  公开号：EP0762900B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• EP0886634A1
  申请人：——

  公开号：EP0886634A1

  公开（公告）日：1998-12-30