allyl(triphenyl)phosphonium perchlorate | 35171-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(triphenyl)phosphonium perchlorate
• 英文别名: Triphenyl(prop-2-en-1-yl)phosphanium perchlorate；triphenyl(prop-2-enyl)phosphanium;perchlorate
• CAS: 35171-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₀P*ClO₄
• 分子量: 402.814
• InChiKey: ORCWVIJRWYYEPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninal 、 allyl(triphenyl)phosphonium perchlorate 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 生成 Benzyl-((E)-(S)-1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯基砜。6.（1）通过磺酰基取代的三烯的非对映选择性分子内Diels-Alder反应合成稠合杂环。

  摘要：

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。

  DOI：

  10.1021/jo980181b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 三苯基膦 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以354 g的产率得到allyl(triphenyl)phosphonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Removal, Recovery, and Recycling of Triarylphosphonium-Supported Tin Reagents for Various Organic Transformations

  摘要：

  Phosphonium-supported tin reagents and catalysts were prepared and were shown to be effective in Stille couplings, radical dehalogenations, radical cyclizations, and carbonyl allylations. Not only could the tin residues be removed from the crude reaction mixture through a phase separation process but also they could be recovered and recycled.

  DOI：

  10.1021/ol701447q

文献信息

• C−H Activation in Phosphonium Salts Promoted by Platinum(II) Complexes
  作者：Larry R. Falvello、Susana Fernández、Carmen Larraz、Rosa Llusar、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/om001034i

  日期：2001.4.1

  bis-phosphonium salts [R2PhPCH2]2C(O)}Cl2 (R2 = Ph2, PhEt, Et2) (1:1 molar ratio) in refluxing 2-methoxyethanol affords the C,C-orthometalated complexes [PtCl2(C6H4-2-PR2C(H)C(O)CH2PPhR2)] (R2 = Ph2 1a, PhEt 1b, Et2 1c). The reaction of PtCl2 with the bis-phosphonium salt [Ph3PCH2]2C(O)}Cl2 (1:1 molar ratio) gives [Ph3PCH2]2C(O)}[PtCl4], 2, while treatment of PtCl2 with the perchlorate salts [R2PhPCH2]2C(O)}(ClO4)2

  PtCl 2（NCPh）2与双-盐[R 2 PhPCH 2 ] 2 C（O）} Cl 2（R 2 = Ph 2，PhEt，Et 2）（1：1摩尔比）的反应回流2-甲氧基乙醇可得到C，C-正金属配合物[PtCl 2（C 6 H 4 -2-PR 2 C（H）C（O）CH 2 PPhR 2）]（R 2 = Ph 2 1a，PhEt 1b，等等2 1c）。PtCl 2的反应用双phosph盐[Ph 3 PCH 2 ] 2 C（O）} Cl 2（1：1摩尔比），得到[Ph 3 PCH 2 ] 2 C（O）} [PtCl 4 ]，2，而用高氯酸盐[R 2 PhPCH 2 ] 2 C（O）}（ClO 4）2（1：1摩尔比）处理PtCl 2导致形成阳离子双核正金属衍生物[Pt（μ-Cl） （C 6 H 4 -2-PR 2 C（H）C（O）CH 2 PPhR 2）] 2（ClO 4）2（R 2＝ Ph
• Chin, Chong Shik; Lee, Misun; Oh, Moonhyun, Organometallics, 2000, vol. 19, # 8, p. 1572 - 1577
  作者：Chin, Chong Shik、Lee, Misun、Oh, Moonhyun、Won, Gyongshik、Kim, Mieock、Park, Young Ja

  DOI：——

  日期：——
• US3997705A
  申请人：——

  公开号：US3997705A

  公开（公告）日：1976-12-14
• Removal, Recovery, and Recycling of Triarylphosphonium-Supported Tin Reagents for Various Organic Transformations
  作者：Jean-Christophe Poupon、David Marcoux、Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol701447q

  日期：2007.8.1

  Phosphonium-supported tin reagents and catalysts were prepared and were shown to be effective in Stille couplings, radical dehalogenations, radical cyclizations, and carbonyl allylations. Not only could the tin residues be removed from the crude reaction mixture through a phase separation process but also they could be recovered and recycled.
• Halogenovinyl Sulfones. 6.¹ Synthesis of Condensed Heterocycles by Diastereoselective Intramolecular Diels−Alder Reactions of Sulfonyl-Substituted Trienes
  作者：Hideki Takeuchi、Tetsuya Fujimoto、Kenji Hoshino、Jiro Motoyoshiya、Akikazu Kakehi、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/jo980181b

  日期：1998.10.1

  Sulfonyl trienes having a chiral center on the allyl carbon of the diene moiety were prepared from L-amino acid as chiral building blocks. Intramolecular Diels-Alder reaction of the sulfonyl trienes having E-geometry on the diene moiety proceeded on the si-face and exo-selectively to give cis-isoindoles as a sole product in good yields. But using the sulfonyl trienes having Z-geometry on the diene

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。