2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基氨基)丙烯酸乙酯 | 30199-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基氨基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenylamino)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenylamino)-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenylamino)-acrylate；ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenylamino)acrylate；ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyanilino)prop-2-enoate
• CAS: 30199-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: UDIHMWWUBNTTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基氨基)丙烯酸乙酯 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到4-羟基-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过实验设计有效合成二苯并[ c，f ] -2,7-萘啶环体系

  摘要：

  发现二苯并[ c，f ] -2,7-萘啶环系统具有生物学意义，但合成途径有限。通过与4-氯-6,7-氯反应，以<25％的收率获得了起始的目标化合物10,11-二甲氧基-4-甲基二苯并[ c，f ] -2,7-萘啶-3,6-二胺。二甲氧基喹啉-3-腈与2-甲基苯-1,3-二胺。通过使用实验设计（DOE），确定了可靠的高产程序。本研究探讨了试剂，催化剂和温度的化学计量的影响。DOE优化建议温度高于我们溶剂的沸点。因此，使用微波加热，导致所需产物的产率为80％。

  DOI：

  10.1021/op700009t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基氨基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  表皮生长因子受体激酶的4-Anilino-6,7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂及其与4-anilino-6,7-二烷氧基喹唑啉抑制剂的生物立体关系。

  摘要：

  描述了表皮生长因子受体（EGF-R）激酶的一系列4-苯胺基-6，7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂的合成和SAR。将3，4-二烷氧基苯胺与（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯缩合，然后热环化，区域特异性地得到6，7-二烷氧基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-甲腈。氯化（POCl（3）），然后与取代的苯胺反应，提供了EGF-R激酶的4-苯胺基-6，7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂。这些化合物的另一种合成方法是从3，4-二烷氧基苯甲酸甲酯开始。硝化然后还原（Fe，NH（4）Cl，MeOH-H（2）O），得到2-氨基-4,5-二烷氧基苯甲酸甲酯。使用DMF-乙缩醛形成formation，然后使用LiCH（2）CN环化，得到6,7-二烷氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-腈 像以前一样进行了改造。还制备了在喹啉环的3-位上含有酸，酯，酰胺，甲醇和醛基的化合物，以及几种1-苯胺基-6,7-二甲氧基异喹啉-4

  DOI：

  10.1021/jm000206a

文献信息

• Dibenzonaphthyridine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20070135429A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to Dibenzonaphthyridine Derivatives, compositions comprising an effective amount of a Dibenzonaphthyridine Derivative and methods for treating or preventing a proliferative disorder, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Dibenzonaphthyridine Derivative.

  本发明涉及二苯并萘啉衍生物，包括有效量的二苯并萘啉衍生物的组合物，以及治疗或预防增生性疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的二苯并萘啉衍生物。
• SYNERGISTIC MODULATION OF FLT3 KINASE USING AMINOQUINOLINE AND AMINOQUINAZOLINE KINASE MODULATORS
  申请人：Baumann Andrew Christian

  公开号：US20060281771A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to a method of inhibiting FLT3 tyrosine kinase activity or expression or reducing FLT3 kinase activity or expression in a cell or a subject comprising the administration of a farnesyl transferase inhibitor and a FLT3 kinase inhibitor selected from aminoquinoline and aminoquinazoline compounds of Formula I′: where R 1 , R 2 , R 3 , B, Z, Q, p, q and X are as defined herein. Included within the present invention is both prophylactic and therapeutic methods for treating a subject at risk of (or susceptible to) developing a cell proliferative disorder or a disorder related to FLT3.

  该发明涉及一种抑制细胞或受试者中FLT3酪氨酸激酶活性或表达，或减少FLT3激酶活性或表达的方法，包括给予一种法尼基转移酶抑制剂和一种从式I′的氨基喹啉和氨基喹唑化合物中选择的FLT3激酶抑制剂的组合，其中R1、R2、R3、B、Z、Q、p、q和X如本处所定义。本发明涵盖了预防和治疗方法，用于治疗患有细胞增殖紊乱或与FLT3相关的疾病风险（或易感）的受试者。
• AMINOQUINOLINE AND AMINOQUINAZOLINE KINASE MODULATORS
  申请人：Baindur Nand

  公开号：US20070004763A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention is directed to aminoquinoline and aminoquinazoline compounds of Formula I: where R 1 , R 2 , R 3 , B, Z, Q, p, q and X are as defined herein, the use of such compounds as protein tyrosine kinase modulators, particularly inhibitors of FLT3 and/or TrkB, the use of such compounds to reduce or inhibit kinase activity of FLT3 and/or TrkB in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to FLT3 and/or TrkB. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  该发明涉及式I的氨基喹啉和氨基喹唑啉化合物：其中R1、R2、R3、B、Z、Q、p、q和X如本文所定义，这些化合物的用途为蛋白酪氨酸激酶调节剂，特别是FLT3和/或TrkB的抑制剂，这些化合物的用途是在细胞或受试者中减少或抑制FLT3和/或TrkB的激酶活性，并且这些化合物的用途是预防或治疗受试者的细胞增殖紊乱和/或与FLT3和/或TrkB相关的紊乱。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及治疗癌症和其他细胞增殖紊乱等疾病的方法。
• Inhibitors of protein tyrosine kinase activity
  申请人：Raeppel Stephane

  公开号：US20080004273A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signaling, for example, the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. More particularly, the invention relates to compounds, compositions and methods for the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，该发明涉及抑制生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，导致受体信号传导的抑制，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。更具体地，该发明涉及用于抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导的化合物、组合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• Substituted 3-cyano quinolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06002008A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  This invention provides compounds having the formula: ##STR1## wherein: X is cycloalkyl which may be optionally substituted; or is a pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring; wherein the pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring may be optionally substituted; n is 0-1; Y is --NH--, --O--, --S--, or --NR--; R is alkyl of 1-6 carbon atoms; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxymethyl, halomethyl, alkanoyloxy, alkenoyloxy, alkynoyloxy, alkanoyloxymethyl, alkenoyloxymethyl, alkynoyloxymethyl, alkoxymethyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulfonamido, alkenylsulfonamido, alkynylsulfonamido, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, carboxy, carboalkoxy, carboalkyl, phenoxy, phenyl, thiophenoxy, benzyl, amino, hydroxyamino, alkoxyamino, alkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, phenylamino, benzylamino, ##STR2## R.sub.5 is alkyl which may be optionally substituted, or phenyl which may be optionally substituted; R.sub.6 is hydrogen, alkyl, or alkenyl; R.sub.7 is chloro or bromo R.sub.8 is hydrogen, alkyl, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, N-cycloalkylaminoalkyl, N-cycloalkyl-N-alkylaminoalkyl, N,N-dicycloalkylaminoalkyl, morpholino-N-alkyl, piperidino-N-alkyl, N-alkyl-piperidino-N-alkyl, azacycloalkyl-N-alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, carboalkyl+, chloro, fluoro, or bromo; Z is amino, hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, morpholino, piperazino, N-alkylpiperazino, or pyrrolidino; m=1-4,q=1-3, and p=0-3; any of the substituents R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, or R.sub.4 that are located on contiguous carbon atoms can together be the divalent radical --O--C(R.sub.8).sub.2 --O--; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with the proviso that when Y is --NH--, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen, and n is 0, X is not 2-methylphenyl, which are inhibitors of protein tyrosine kinase.

  该发明提供了具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：X是环烷基，可以选择性地被取代；或是吡啶基，嘧啶基或苯基；其中吡啶基，嘧啶基或苯基可以选择性地被取代；n为0-1；Y为--NH--，--O--，--S--或--NR--；R为1-6个碳原子的烷基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、羟甲基、卤代甲基、脂肪酸酯氧基、烯酸酯氧基、炔酸酯氧基、脂肪酸酯氧甲基、烯酸酯氧甲基、炔酸酯氧甲基、甲氧基甲基、甲氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烯基磺酰胺基、炔基磺酰胺基、羟基、三氟甲基、氰基、硝基、羧基、羧基烷氧基、羧基烷基、苯氧基、苯基、噻吩氧基、苄基、氨基、羟胺基、烷氧胺基、烷基胺基、二烷基胺基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N，N-二烷基氨基烷基、苯基氨基、苄氨基、##STR2## R.sub.5是可以选择性取代的烷基或苯基；R.sub.6是氢、烷基或烯基；R.sub.7是氯或溴；R.sub.8是氢、烷基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N，N-二烷基氨基烷基、N-环烷基氨基烷基、N-环烷基-N-烷基氨基烷基、N，N-二环烷基氨基烷基、吗啉-N-烷基、哌啶-N-烷基、N-烷基-哌啶-N-烷基、杂环烷基-N-烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基、羧基烷氧基、苯基、羧基烷基+、氯、氟或溴；Z是氨基、羟基、烷氧基、烷基胺基、二烷基胺基、吗啉、哌嗪、N-烷基哌嗪或吡咯烷基；m=1-4，q=1-3，p=0-3；任何位于相邻碳原子上的R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3或R.sub.4的取代基可以共同成为二价基团--O--C(R.sub.8).sub.2--O--；或其药学上可接受的盐，但当Y为--NH--，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为氢，n为0时，X不是2-甲基苯基，这些化合物是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。