((1R,2S,4R,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol | 258336-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ((1R,2S,4R,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5R)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 258336-18-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: RKWHIPUSPFOGJL-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,4R,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,4R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖不同地合成两种新型毒蕈碱类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，实现了两个新的带有（5 S）-二氧戊环基等规基团的新毒蕈碱类似物的合成，从而可以访问潜在的毒蕈碱激动剂或拮抗剂库。合成的关键步骤涉及在具有LiAlH 4的2,5：3,4-二脱水衍生物5和15中的区域选择性环氧化物开环，从而使（+）-毒蕈碱（1）和（-）-同素异形-有效地建立了毒蕈碱（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01952-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到((1R,2S,4R,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖不同地合成两种新型毒蕈碱类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，实现了两个新的带有（5 S）-二氧戊环基等规基团的新毒蕈碱类似物的合成，从而可以访问潜在的毒蕈碱激动剂或拮抗剂库。合成的关键步骤涉及在具有LiAlH 4的2,5：3,4-二脱水衍生物5和15中的区域选择性环氧化物开环，从而使（+）-毒蕈碱（1）和（-）-同素异形-有效地建立了毒蕈碱（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01952-8

文献信息

• Isonucleosides: Design and Synthesis of New Isomeric Nucleosides with Antiviral Potential
  作者：Vasu Nair、Dorota G. Piotrowska、Maurice Okello、Jean Vadakkan

  DOI：10.1080/15257770701490639

  日期：2007.11.26

  Isonucleosides discovered in our laboratory have been found to have interesting antiviral activity. The design, development of methodology, and stereochemical synthesis of new isonucteosides of anti-HCV interest are described. Antiviral results are cited.