[(R)-1-Benzyloxymethyl-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 218168-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-Benzyloxymethyl-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 218168-34-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: YBPRIKSBMSYAKC-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-Benzyloxymethyl-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(4R,6R)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]methanol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(R)-1-Benzyloxymethyl-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2