3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene | 29539-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene
• 英文别名: 3-(4'-methoxyphenyl)isochromene；3-(4-methoxy-phenyl)-1H-isochromene；3-(4'-Methoxyphenyl)-isochromen；3-(4-Methoxy-phenyl)-isochromen
• CAS: 29539-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NLQNKYMLWKITCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-(bromomethyl)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于制备 2-（氧代烷基）苄基溴

  摘要：

  3-取代的异香豆素通过丙酸锂还原为3-取代的异构体并用溴化氢裂解，可以通过2-步反应获得在侧链上具有羰基官能团的2-取代的苄基溴。讨论了反应产物和铝氢化锂的还原机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19703030909
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苄基三苯基溴化膦 在 sodium valerate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Importance of Steric Effects in the Photochemical Ring Opening of Isochromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961496z

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin via PTSA-Catalyzed Annulation of Diarylalkynes
  作者：Olivier Provot、Mouâd Alami、Gaëlle Le Bras、Abdallah Hamze、Samir Messaoudi、Pierre-Benoît Le Calvez、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2008-1072575

  日期：2008.5

  p-Toluenesulfonic acid (PTSA) in ethanol was used as a mild acid catalyst for the annulation of various functionalized diarylalkynes under microwave irradiation. This metal-free process allowed the synthesis of a range of 3-aryl-substituted isocoumarins in good yields.

  在乙醇中使用对甲苯磺酸（PTSA）作为轻微酸催化剂，在微波辐射下对各种功能化的二芳烃炔进行环合反应。该无金属过程能够以良好的产率合成一系列3-芳基取代的异香豆素。
• Cascade reaction of alkynols with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols to form a fused 5,5,6-tricyclic system: formation of four bonds in a single reaction
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Liang-Liang Jiang、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1039/c7cc04126h

  日期：——

  cascade reaction of internal alkynols with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols has been developed to form a new N,O-containing fused 5,5,6-tricyclic skeleton. Mechanistic studies indicate that this reaction proceeds via alkynol cycloisomerization, intermolecular substitution with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols, conjugated addition with alkynols and consequent cyclizations. In this way, two C-C bonds, one C-O

  已开发出内部炔醇与1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇的新型级联反应，以形成新的含N，O的稠合5,5,6-三环骨架。机理研究表明，该反应通过炔醇环异构化，用1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇的分子间取代，与炔醇的共轭加成以及随后的环化而进行。通过这种方式，两个CC键，一个CO键和一个CN键形成一个环，从而在一个反应​​中形成三环骨架。
• Tf2O/TfOH catalytic glycosylation using o-(p-methoxyphenylethynyl)benzyl glycosides as donors and its application in synthesis of oligosaccharides
  作者：Xinguang Lan、Chenglin Cai、Jincai Wang、Qi Zhang、Yingle Feng、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154342

  日期：2023.2

  A catalytic glycosylation protocol was established using Tf2O or TfOH as catalyst and o-(p-methoxyphenylethynyl)benzyl (MPEB) glycosides as donors. The MPEB donors are stable and readily prepared from inexpensive starting material. The donors were activated by 10 mol% Tf2O or TfOH and coupled with various acceptors to provide desired glycosides in modest to good yield. This glycosylation protocol was

  使用 Tf 2 O 或 TfOH 作为催化剂并使用o -(对甲氧基苯基乙炔基) 苄基 (MPEB) 糖苷作为供体建立催化糖基化方案。MPEB 供体稳定且易于从廉价的起始材料制备。供体被 10 mol% Tf 2 O 或 TfOH 激活，并与各种受体偶联，以适度到良好的产率提供所需的糖苷。该糖基化方案通过“潜在活性”策略进一步应用于线性六甘露糖的合成。
• Synthesis of 1H-Isochromenes and 1,2-Dihydroisoquinolines by Indium(III)-Catalyzed Cycloisomerization of ortho-(Alkynyl)benzyl Derivatives
  作者：Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo、Fabio Seoane-Carabel、Lorena Alonso-Marañón

  DOI：10.1055/s-0042-1751383

  日期：——

  1H-Isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines are synthesized by regioselective indium(III)-catalyzed intramolecular hydrofunctionalization of o-(alkynyl)benzyl derivatives. The reaction with o-(alkynyl)benzyl alcohols and amines proceeds using indium triiodide (5–10 mol%) in toluene at 80–100 °C via regioselective 6-endo-dig intramolecular alkyne hydroalkoxylation or hydroamination in good yields.

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。
• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromene Derivatives via a Au-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Reduction Approach
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Jérôme Starck、Jean-Claude Ortuno、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03146

  日期：2015.12.18

  A Au-catalyzed versatile and efficient access to 1H-isochromenes is reported. The efficiency of the [AuCl2(Pic)] complex (15 mol %) was demonstrated and allowed a domino cycloisomerization/reduction reaction process starting from a wide range of functionalized ortho-alkynylbenzaldehydes and one example of ortho-alkynylpyridinylaldehyde. The smooth reaction conditions were amenable to aryl- and alkyl-substituted alkynyl derivatives, as well as functionalized halogen and ether moieties, leading to a chemo- and regioselective 6-endo-cyclization with good to excellent yields.